树舌灵芝三萜和杂萜化合物及其药理作用研究进展

邹录惠; 邱平; 张寒翠; 熊桂玉; 谢集照

doi:10.13346/j.mycosystema.240222

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菌物学报 ›› 2025, Vol. 44 ›› Issue (3) : 240222. DOI: 10.13346/j.mycosystema.240222 CSTR: 32115.14.j.mycosystema

综述

树舌灵芝三萜和杂萜化合物及其药理作用研究进展

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Research progress of the pharmacological effects of triterpenoids and meroterpenoids from Ganoderma applanatum

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摘要

树舌灵芝Ganoderma applanatum是我国重要的药用真菌之一，在我国及东亚地区均有广泛的药用历史和临床应用。长期以来以羊毛甾烷型三萜为基本骨架的四环三萜类化合物被认为是树舌灵芝真菌主要的次级代谢产物和功能成分。树舌灵芝三萜化合物种类繁多，其中7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜是树舌灵芝区别于灵芝属其他真菌的特征性次生代谢产物之一。近年来，随着各种类型杂萜不断被发现，表明杂萜是树舌灵芝中另一大类重要的次级代谢产物。它们的结构新颖多样，主要类型为含10个碳原子长链的杂萜、含内酯基团的杂萜、含5/6/7元碳环的杂萜、含桥环的杂萜、含氮原子杂萜及二聚体杂萜。不同的结构特征决定了树舌灵芝化合物的药理活性也多种多样。这些化合物具有护肝、促进血管生成、保护神经系统、抑制脂肪细胞分化、抗炎、抑菌等药理活性。本文整理了文献报道的树舌灵芝中天然来源的98个灵芝三萜化合物和67个杂萜化合物的结构及药理活性，旨在为树舌灵芝的深入研究和开发利用提供参考。

Abstract

Ganoderma applanatum is one of the important medicinal fungi found in China, with a long history of medicinal and clinical application in China and East Asia. Ganoderma triterpenes are tetracyclic derivatives of lanostane, and they have been considered to be the main secondary metabolites and functional components of G. applanatum. Ganoderma triterpenoids have various chemical structures, and 7,8-epoxy-9(11)-ene-12-oxo-ganoderma triterpenoid is one of the characteristic secondary metabolites that distinguish G. applanatum from other species in this genus. With the recent continued discovery of various types of meroterpenoids, it has been shown that these compounds are another important kind of secondary metabolites in G. applanatum. They possess novel and diverse structures, including 10-carbon-chain, lactone-containing, pentacyclic/hexacyclic/heptacyclic, bridged, nitrogen-containing and dimeric meroterpenoids. Their different structural features determine the diverse pharmacological activities of G. applanatum. In addition, these compounds have been reported to have liver-protecting, angiogenesis- promoting, neuroprotective, anti-adipogenic, anti-inflammatory as well as antibacterial pharmacological activities. This article summarizes the structures and pharmacological activities of 98 naturally occurring triterpenoids and 67 meroterpenoids reported in the literature, aiming at providing a reference for further studies and development of G. applanatum.

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邹录惠, 邱平, 张寒翠, 熊桂玉, 谢集照. 树舌灵芝三萜和杂萜化合物及其药理作用研究进展[J]. 菌物学报, 2025, 44(3): 240222 https://doi.org/10.13346/j.mycosystema.240222

ZOU Luhui, QIU Ping, ZHANG Hancui, XIONG Guiyu, XIE Jizhao. Research progress of the pharmacological effects of triterpenoids and meroterpenoids from Ganoderma applanatum[J]. Mycosystema, 2025, 44(3): 240222 https://doi.org/10.13346/j.mycosystema.240222

树舌灵芝Ganoderma applanatum (Pers.) Pat.隶属于灵芝科Ganodermataceae灵芝属Ganoderma (戴玉成和杨祝良 2008；崔宝凯等 2023)。树舌灵芝广泛分布于我国温带和暖温带地区，是一种兼性寄生菌(图力古尔和戴玉成 2004；吴兴亮等 2004；Cui et al. 2006；林志彬 2015；Wu et al. 2022；武英达等 2022；徐维启等 2023；Yuan et al. 2023；Cui et al. 2024；Zhao et al. 2024)。树舌灵芝味微苦，性平，归脾、胃经，具有祛风除湿、清热、止痛、化积、止血和化痰的功效，民间主要用其治疗急性和慢性肝炎、消化性溃疡、早期肝硬化和风湿性肺结核等疾病(应建浙等 1987；Wu et al. 2019)。

长期以来多糖和三萜被认为是树舌灵芝真菌主要的次级代谢产物和功能成分(滕李铭等 2021；Teng et al. 2023；邵泓杰等 2024)。尽管树舌灵芝多糖具有抗肿瘤、提高免疫力的功效，但是其复杂的构型和连接位置的多样性严重阻碍了多糖的结构解析和人工合成，限制了其在药物研发市场上的应用，因此目前三萜化合物仍是树舌灵芝药效物质基础研究的重点和热点。近年来从树舌灵芝子实体中陆续分离得到一系列的杂萜化合物，其结构新颖多样、生物活性良好且广泛(Peng & Qiu 2018)，这引起药物化学家和药理学家的注意。因此本文对已报道的树舌灵芝三萜与杂萜的化学结构及其药理活性进行综述，为今后树舌灵芝化学成分研究及药用价值开发提供参考。

1 树舌灵芝中化合物研究

1.1 树舌灵芝中三萜化合物

目前从树舌灵芝子实体中分离得到的三萜化合物的结构特征包括：(1)化合物类型是高度氧化的羊毛甾烷型四环三萜(图1)，碳骨架结构多变，可能发生降碳、开环或重排，按所含碳原子数目可将骨架分为C₃₀和C₂₄两种；(2)母核C-3位多为羟基或羰基，C7-C8位多脱氢氧化形成环氧、C8-C9位脱氢形成双键或和C9-C11形成共轭双键；(3)侧链被一定程度氧化，大部分有羧基(邵泓杰等 2024)。具有羧基的灵芝三萜也被称为灵芝酸性三萜或灵芝酸，而无羧基的灵芝三萜则被称为灵芝中性三萜。目前从树舌灵芝子实体中分离得到98个灵芝三萜，包括85个酸性三萜，13个中性三萜。

图1 典型灵芝三萜的碳架结构

Fig. 1 The typical carbon skeleton of ganoderic triterpenoid.

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1.1.1 7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜

此类化合物的母核C7-C8之间脱氢氧化形成环氧、C9-C11间脱氢形成双键、C-12位被羰基取代的一类灵芝三萜。这类化合物的C-3和C-23位常被羰基或羟基取代，侧链C-26被氧化为羧基。氧原子与C-7、C-8形成的三元环氧环存在两种立体构型，即7α,8α-环氧和7β,8β-环氧。结合报道总结这两种构型的核磁数据，发现有明显的差别，其中7α,8α-环氧构型的¹H NMR谱中，H-7裂分为双峰(d)，偶合常数(J)为3.9-4.2 Hz，¹³C NMR谱中高场区存在C-7 (δ_C 62-64)和C-8 (δ_C 64-67) 2个特征信号；7β,8β-环氧构型的¹H NMR谱中，H-7裂分为双峰(d)，偶合常数(J)为6.0-6.2 Hz；¹³C NMR谱中高场区存在C-7 (δ_C 57-59)和C-8 (δ_C 60-64) 2个特征信号。目前从树舌灵芝中分离得到了39个该类化合物，其中12个7α,8α-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜化合物，27个7β,8β-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜化合物，具体信息见表1，化学结构见图2。查阅近10年相关文献发现，除了从G. ellipsoideum和G. casuarinicola分离得到少量该构型三萜外，大都从树舌灵芝中分离得到(Baby et al. 2015；邵泓杰等 2024)，可认为是树舌灵芝区别于灵芝属其他真菌的特征性次生代谢产物之一。

表1 树舌灵芝中7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜化合物

Table 1 7,8-epoxy-9(11)-ene-12-oxo-ganoderic triterpenoids in Ganoderma applanatum

编号 No.	化合物名称 Compound names	分子式 Formulas	分子量 Molecular weight	参考文献 References
1	Applanoxidic acid A	C₃₀H₄₀O₇	512.64	Chairul & Hayash 1994
2	Applanoxidic acid B	C₃₀H₄₀O₇	512.64	Chairul & Hayash 1994
3	Applanoxidic acid E	C₃₀H₄₀O₇	512.64	Chairul & Hayash 1994
4	Applanoxidic acid F	C₃₀H₃₈O₇	510.63	Chairul & Hayash 1994
5	Applanoxidic acid C	C₃₀H₃₈O₈	526.63	Chairul & Hayash 1994
6	Applanoxidic acid D	C₃₀H₄₀O₈	528.64	Chairul & Hayash 1994
7	Applanoxidic acid G	C₃₀H₄₀O₈	528.64	Chairul & Hayash 1994
8	Applanoxidic acid H	C₃₀H₄₂O₈	530.66	Chairul & Hayash 1994
9	Ganoapplin B	C₃₀H₃₄O₇	506.59	Peng et al. 2023a
10	Ganoapplanoid Q	C₃₁H₄₂O₇	526.67	Su et al. 2020
11	Applanlactone B	C₃₀H₄₀O₇	512.64	Peng et al. 2019
12	Applanlactone C	C₃₀H₄₀O₇	512.64	Peng et al. 2019
13	Ganoapplanoid G	C₃₀H₄₀O₉	544.64	Su et al. 2020
14	Ganoapplanoid H	C₃₀H₃₈O₉	542.63	Su et al. 2020
15	Ganoapplanoid I	C₃₀H₄₀O₉	544.64	Su et al. 2020
16	Elfvingic acid C	C₃₀H₄₂O₈	530.66	Su et al. 2020
17	Ganoapplanoid C	C₃₀H₄₀O₉	544.64	Su et al. 2020
18	Methyl ganoapplanoid C	C₃₁H₄₂O₉	558.67	Su et al. 2020
19	Ganoapplanoid B	C₃₀H₄₀O₉	544.64	Su et al. 2020
20	Applanoid I	C₃₀H₄₂O₉	546.66	Su et al. 2022
21	Methyl ganoapplaniate D	C₃₁H₄₄O₈	544.68	Li et al. 2018
22	Methyl ganoapplaniate E	C₃₁H₄₂O₈	542.67	Li et al. 2018
23	Ganoapplanic acid F	C₃₀H₃₈O₈	526.63	Li et al. 2018
24	Applanoxidic acid G methyl ester	C₃₁H₄₂O₈	542.67	Li et al. 2018
25	Elfvingic acid B	C₃₀H₄₀O₈	528.64	Li et al. 2018
26	Methyl applaniate B	C₃₁H₄₂O₈	542.67	Luo et al. 2020
27	Gibbosic acid A	C₃₀H₃₈O₈	526.63	Luo et al. 2020
28	Ganoapplanoid J	C₃₁H₃₈O₉	554.64	Su et al. 2020
29	Gibbosic acid E	C₃₀H₃₆O₉	540.61	Su et al. 2020
30	Ganoapplanoid F	C₂₉H₃₈O₉	530.61	Su et al. 2020
31	Ganoapplanoid E	C₃₀H₃₈O₈	526.63	Su et al. 2020
32	Applanoic acid C	C₃₀H₃₈O₇	510.63	Peng et al. 2019
33	Applanoic acid E	C₃₀H₃₈O₈	526.63	Luo et al. 2020
34	Ganoapplanilactone C	C₃₀H₃₈O₇	510.63	Li et al. 2018
35	Ganoapplanoid K	C₂₄H₃₀O₅	398.49	Su et al. 2020
36	Ganoapplanoid L	C₂₄H₂₈O₅	396.48	Su et al. 2020
37	Applanone D	C₂₄H₃₄O₅	402.52	Su et al. 2020
38	16,17-dehydroapplanone E	C₂₄H₂₈O₅	396.45	Luo et al. 2020
39	Applanone E	C₂₄H₃₂O₅	400.51	Peng et al. 2019

图2 7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜化合物的结构

Fig. 2 Chemical structures of 7,8-epoxy-9(11)-ene-12-oxo-ganoderic triterpenoids.

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1.1.2 7-酮(羟)-8(9)-烯-11-酮-灵芝三萜

该类型的特征是灵芝三萜母核C-7位被酮(羟基)取代、C8-C9形成双键及C-11位被酮取代的灵芝三萜称为7-酮(羟)-8(9)-烯-11-酮-灵芝三萜。这类化合物的C-3和C-23位常被羰基或羟基取代，侧链C-26被氧化为羧基。目前从树舌灵芝中分离得到了29个该类化合物，具体信息见表2，化学结构见图3。

表2 树舌灵芝中的7-酮(羟)-8(9)-烯-11-酮-灵芝三萜化合物

Table 2 7-oxo (hydroxy)-8(9)-ene-11-oxo-ganoderic triterpenoids in Ganoderma applanatum

编号 No.	化合物名称 Compound names	分子式 Formulas	分子量 Molecular weight	参考文献 References
40	Ganodericacid AP3	C₃₀H₄₂O₈	530.65	Wang & Liu 2008
41	Applandiketone A	C₃₀H₄₀O₉	544.63	Gao et al. 2021
42	Applanaic acid C	C₃₀H₄₀O₈	528.63	Chen et al. 2021
43	Applandiketone B	C₃₀H₄₂O₇	514.65	Gao et al. 2021
44	Ganoapplanoid A	C₃₀H₄₀O₈	528.63	Su et al. 2020
45	Ganoapplanoid B	C₃₀H₄₀O₈	528.63	Su et al. 2020
46	Ganoapplanilactone A	C₃₀H₃₈O₈	526.62	Su et al. 2020
47	Austrolactone	C₃₀H₄₀O₈	528.63	Su et al. 2020
48	Ganoderenicfy A	C₃₁H₄₄O₈	544.68	Jiang et al. 2022
49	Ganoderenicfy B	C₃₀H₄₂O₈	530.65	Jiang et al. 2022
50	Ganoderenic acid G	C₃₀H₄₀O₇	512.63	Wang & Liu 2008
51	Applanaic acid A	C₃₀H₄₀O₈	528.63	Chen et al. 2021
52	Applanoid H	C₃₀H₄₀O₈	528.64	Su et al. 2022
53	Applanaic acid B	C₃₀H₃₈O₈	526.62	Chen et al. 2021
54	Applanoid F	C₃₀H₄₂O₉	546.65	Su et al. 2022
55	Applanoid G	C₃₀H₃₆O₈	524.61	Su et al. 2022
56	Applanhydride A	C₃₀H₃₈O₁₀	558.62	Gao et al. 2021
57	Applanhydride B	C₂₄H₂₈O₇	428.47	Gao et al. 2021
58	3β-acetyloxy-lucidone H	C₂₆H₃₆O₆	444.56	Shi et al. 2022
59	25-methoxy-11-oxo-ganoderiol D	C₃₁H₄₈O₆	516.71	Shi et al. 2022
60	Ganoderic acid A	C₃₀H₄₄O₇	516.67	Jiang et al. 2022
61	3β,7β,20,23-tetrahydroxy-11,15-dioxolanosta-8-en-26-oic acid	C₃₀H₄₆O₈	534.68	Shim et al. 2004
62	7β,20,23-trihydroxy-3,11,15-trioxolanosta-8-en-26-oic acid	C₃₀H₄₆O₇	518.68	Shim et al. 2004
63	Ganoderenic acid A	C₃₀H₄₂O₇	514.65	Wang & Liu 2008
64	Ganoderenic acid B	C₃₀H₄₂O₇	514.65	Wang & Liu 2008
65	Ganoderenic acid D	C₃₀H₄₀O₇	512.63	Wang & Liu 2008
66	7β,23-dihydroxy-3,11,15-trioxolanosta-8,20E(22)-dien-26-oic acid	C₃₀H₄₂O₇	514.65	Shim et al. 2004
67	7β-hydroxy-3,11,15,23-tetraoxolanosta-8,20E(22)-dien-26-oic acid	C₃₁H₄₂O₇	526.66	Shim et al. 2004
68	Ganoapplanilactone B	C₃₀H₃₈O₈	526.62	Li et al. 2018

图3 7-酮(羟)-8(9)-烯-11-酮-灵芝三萜类化合物的结构

Fig. 3 Chemical structures of 7-oxo(hydroxyl)-8(9)-ene-11-oxo-ganoderic triterpenoids.

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1.1.3 其他结构灵芝三萜

目前还从树舌灵芝中分离得到10个7-酮-8-羟基-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜化合物(69-78)、3个7-羟基-7,9(11)-二烯-12-酮-灵芝三萜化合物(79、80、82)、9个7-羟基-8-烯-灵芝三萜化合物(81、83-90)以及8个其他取代的灵芝三萜化合物(91-98)，具体信息见表3，化学结构见图4。

表3 树舌灵芝中的其他结构灵芝三萜

Table 3 Chemical structures of other ganoderic triterpenoids in Ganoderma applanatum

编号 No.	化合物名称 Compound names	分子式 Formulas	分子量 Molecular weight	参考文献 References
69	Ganoapplanoid M	C₃₀H₄₄O₉	548.67	Su et al. 2020
70	Ganoapplanoid N	C₃₀H₄₂O₁₀	562.65	Su et al. 2020
71	Methyl applaniate A	C₃₁H₄₄O₁₀	576.67	Peng et al. 2019
72	Ganoapplanoid P	C₃₀H₃₈O₁₀	558.62	Su et al. 2020
73	Applanlactone A	C₃₀H₄₂O₈	530.65	Peng et al. 2019
74	Ganoapplanoid O	C₃₀H₄₂O₈	530.65	Su et al. 2020
75	Applanoic acid B	C₃₀H₄₀O₈	528.63	Peng et al. 2019
76	Applanone A	C₂₄H₃₄O₆	418.52	Peng et al. 2019
77	Applanone B	C₂₄H₃₂O₆	416.51	Peng et al. 2019
78	Applanone C	C₂₄H₃₀O₆	414.49	Peng et al. 2019
79	Applanoic acid D	C₃₀H₃₈O₈	526.62	Peng et al. 2019
80	Applanoic acid F	C₃₀H₃₈O₈	526.62	Luo et al. 2020
81	Applanoic acid G	C₃₀H₄₀O₈	528.63	Luo et al. 2020
82	Ganoapplin A	C₃₂H₃₈O₇	534.64	Peng et al. 2023a
83	Applanoid A	C₃₀H₄₀O₆	498.65	Su et al. 2022
84	Applanoid B	C₃₀H₄₀O₆	498.65	Su et al. 2022
85	Applanoid C	C₃₀H₄₀O₇	512.63	Su et al. 2022
86	Applanoid D	C₃₀H₄₀O₇	512.63	Su et al. 2022
87	Applanoid E	C₃₀H₄₂O₇	514.65	Su et al. 2022
88	Ganoapplanic acid A	C₃₀H₄₀O₆	496.64	Li et al. 2018
89	Ganoapplanic acid B	C₃₁H₄₂O₅	494.66	Li et al. 2018
90	Ganoapplanic acid C	C₃₀H₄₀O₇	512.63	Li et al. 2018
91	Ganoderic acid AP2	C₃₄H₅₀O₈	586.76	Wang & Liu 2008
92	3α-carboxyacetoxy-24-methylen-23-oxolanost-8-en-26-oic acid	C₃₄H₅₀O₇	570.76	Silva et al. 2006
93	3α-carboxyacetoxy-24-methyl-23-oxolanost-8-en-26-oic acid	C₃₄H₅₂O₇	572.77	Silva et al. 2006
94	3α,16α-dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-21-oic acid	C₃₀H₄₆O₄	470.68	Silva et al. 2006
95	3α,16α,26-trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-21-oic acid	C₃₀H₄₆O₅	486.68	Silva et al. 2006
96	16α-hydroxy-3-oxolanosta-7,9(11),24-trien-21-oic acid	C₃₀H₄₄O₄	468.67	Silva et al. 2006
97	3-oxo-25-methoxy-24,26-dihydroxy-lanosta-7,9(11)-diene	C₃₁H₅₀O₄	486.73	Shi et al. 2022
98	24-methyl-5α-lanosta-25-one	C₃₀H₅₂O	428.73	Gan et al. 1998

图4 其他灵芝三萜化合物的结构

Fig. 4 Chemical structures of other ganoderic triterpenoids.

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灵芝酸侧链C-26的羧基较为活泼，可以发生酯化反应产生天然的灵芝酸酯。从树舌灵芝分离得到了10个灵芝酸甲酯(18、21、22、24、26、28、48、67、71、73)，灵芝酸侧链C-26羧基容易与分子内其他碳上取代的羟基发生酯化得到11个灵芝酸内酯(10-12、34、42、43、44-47、68)，而且化合物34、44-47、68的C-23与C-12通过氧原子连接，形成了特殊的螺环缩酮结构。

从树舌灵芝中分离得到的三萜化合物，其羊毛甾烷三萜母核有时会发生开环或重排，产生不同的骨架。例如化合物56、57的C-11和C-12间插入了1个氧原子，形成七元酸酐；化合物10-12的C-3和C-4间断裂开环，C-3氧化为羧基，且它们的侧链均由内酯环形成；化合物25的A环2位上的碳被氧原子取代，形成只有29个碳原子骨架的降碳三萜。化合物83-89具有1个14 (13→12)迁移的6/6/5/6稠合四环骨架。化合物89与88经历了相同的迁移重排，且又在C-11、C-13间形成了新的碳碳单键，从而形成更为复杂的稠环系统。化合物9、33、80发生比较少见的侧链碳架重排，其中化合物9经过加成、氧化等复杂反应，C-21与C17环合形成较为少见的苯环；化合物33、80侧链的C-22向C-17迁移。

1.2 树舌灵芝中杂萜类化合物

灵芝杂萜(Ganoderma meroterpenoids, GMs)是灵芝真菌中一类具有混合生源的天然次生代谢产物，其结构是由来源于莽草酸途径的1,2,4-三取代苯基和来源于甲戊二羟酸途径的萜类部分构成(Peng & Qiu 2018)。萜类部分进一步氧化、环化、重排、偶合和二聚等形成了结构丰富新颖的杂萜，具有数目庞大、结构复杂多样和生物活性显著等特点，受到众多药物化学家和药理学家的持续关注，目前已经成为了国际研究前沿和热点。

2000年研究者从普氏灵芝G. pfeifferi中首次分离得到杂萜化合物Ganomycin A、B，2013年发表的第一个结构新颖的“旋转门”形状的杂萜分子lingzhiol，成为灵芝杂萜成分研究的拐点，从而推动了灵芝杂萜的研究进程(王永祥 2022)。2013-2022年研究者从背柄灵芝G. cochlear、灵芝G. lucidum、茶病灵芝G. theaecolum、紫芝G. sinense、树舌灵芝G. applanatum等灵芝中分离得到约350多个杂萜化合物，表明杂萜是灵芝属真菌中不可忽略的成分(Peng & Qiu 2018；Peng et al. 2023b)。目前从树舌灵芝中约分离得到67个杂萜类化合物，根据萜类部分的特征可以分成以下类型：

(1)含10个碳原子的长链杂萜：化合物99、100的萜类部分由2个香叶基焦磷酸(GPP)聚合而成，形成含有10个碳原子的长链状杂萜，具体信息见表4，化学结构见图5。

表4 树舌灵芝中含10个碳原子的长链杂萜化合物

Table 4 Ganoderma meroterpenoids (GMs) with 10-carbon side chain in Ganoderma applanatum

编号 No.	化合物名称 Compound names	分子式 Formulas	分子量 Molecular weight	参考文献 References
99	Applanatumol S	C₁₆H₂₀O₆	308.33	Luo et al. 2016c
100	Applanatumol T	C₁₆H₁₈O₇	322.31	Luo et al. 2016c

图5 树舌灵芝中含长链杂萜化合物的结构

Fig. 5 Chemical structures of GMs with side chain in Ganoderma applanatum.

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(2)单环烷杂萜：由于萜类部分长链存在双键，可以发生氧化还原反应，进一步环化形成γ-不饱和内脂环(101、102)、醚环(103-106)、5元环/6元环(107-117)，具体信息分别见表5，化学结构分别见图6。

表5 树舌灵芝中单环烷杂萜化合物

Table 5 GMs with single ring in Ganoderma applanatum

编号 No.	化合物名称 Compound names	分子式 Formulas	分子量 Molecular weight	参考文献 References
101	Applanatumol U	C₁₆H₁₈O₅	290.31	Luo et al. 2016c
102	Lucidulactone B	C₁₇H₁₈O₆	318.32	Luo et al. 2017a
103	Applanatumol P	C₁₆H₁₈O₇	322.31	Luo et al. 2016c
104	Applanatumol Q	C₁₇H₂₂O₇	338.35	Luo et al. 2016c
105	Applanatumol R	C₁₆H₂₀O₇	324.33	Luo et al. 2016c
106	Applanatumol Z1	C₁₃H₁₂O₅	248.23	Luo et al. 2016c
107	Applanatumol Z	C₁₄H₁₆O₆	280.27	Luo et al. 2016c
108	Applanatumol V	C₁₆H₁₆O₆	304.29	Luo et al. 2016c
109	Applanatumol W	C₁₇H₁₈O₆	318.32	Luo et al. 2016c
110	Applanatumol X	C₁₃H₁₂O₅	248.23	Luo et al. 2016c
111	Applanatumol Y	C₁₄H₁₄O₅	262.26	Luo et al. 2016c
112	Applanatumol Z2	C₁₄H₁₂O₅	260.24	Luo et al. 2016c
113	Applanatumol K	C₁₆H₁₈O₇	322.31	Luo et al. 2016c
114	Applanatumol L	C₁₇H₂₀O₇	336.34	Luo et al. 2016c
115	Applanatumol M	C₁₆H₁₆O₆	304.29	Luo et al. 2016c
116	Applanatumol N	C₁₆H₁₈O₇	322.31	Luo et al. 2016c
117	Applanatumol O	C₁₆H₁₆O₆	304.29	Luo et al. 2016c

图6 树舌灵芝中单环杂萜化合物的结构

Fig. 6 Chemical structures of GMs with single ring chain in Ganoderma applanatum.

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(3)螺环杂萜：此类化合物以含有7元碳环或5元碳环的杂萜化合物为前体，在C-1和C-2′之间形成醚键，其中化合物118-127具有6/5/5螺环结构；化合物128-138具有6/5/7螺环结构，具体信息见表6，化学结构见图7。

表6 树舌灵芝中螺环杂萜化合物

Table 6 GMs with spiro ring in Ganoderma applanatum

编号 No.	化合物名称 Compound names	分子式 Formulas	分子量 Molecular weight	参考文献 References
118	Spiroapplanatumine K	C₁₇H₁₈O₆	318.30	Luo et al. 2016b
119	Spiroapplanatumine L	C₁₆H₁₆O₆	304.29	Luo et al. 2016b
120	Spiroapplanatumine M	C₁₆H₁₆O₆	304.29	Luo et al. 2016b
121	Spiroapplanatumine N	C₁₆H₁₆O₆	304.29	Luo et al. 2016b
122	Spiroapplanatumine O	C₁₆H₁₆O₆	304.29	Luo et al. 2016b
123	Spiroapplanatumine P	C₁₇H₁₈O₆	318.32	Luo et al. 2016b
124	Spiroapplanatumine Q	C₁₆H₁₈O₆	306.31	Luo et al. 2016b
125	Spirolingzhine D	C₁₇H₂₀O₆	320.34	Luo et al. 2016b
126	Spirolingzhine A	C₁₆H₁₈O₆	306.31	Luo et al. 2016b
127	Spirolingzhine B	C₁₄H₁₄O₆	278.26	Luo et al. 2016b
128	Spiroapplanatumine A	C₁₆H₁₄O₇	318.28	Luo et al. 2016b
129	Spiroapplanatumine C	C₁₆H₁₄O₇	318.28	Luo et al. 2016b
130	Spiroapplanatumine E	C₁₇H₁₆O₇	332.30	Luo et al. 2016b
131	Spiroapplanatumine G	C₁₇H₁₆O₇	332.30	Luo et al. 2016b
132	Spiroapplanatumine I	C₁₇H₁₆O₇	332.30	Luo et al. 2016b
133	Spiroapplanatumine B	C₁₇H₁₆O₇	332.30	Luo et al. 2016b
134	Spiroapplanatumine D	C₁₆H₁₄O₆	302.28	Luo et al. 2016b
135	Spiroapplanatumine F	C₁₆H₁₄O₆	302.28	Luo et al. 2016b
136	Spiroapplanatumine H	C₁₇H₁₆O₆	316.30	Luo et al. 2016b
137	Spiroapplanatumine J	C₁₇H₁₈O₇	334.32	Luo et al. 2016b
138	Applanatumol A	C₁₆H₁₆O₆	304.29	Luo et al. 2016a

图7 树舌灵芝中螺环杂萜化合物的结构

Fig. 7 Chemical structures of GMs with spiro ring in Ganoderma applanatum.

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(4)桥环杂萜：萜类部分长链可通过氧化、自由基反应等形成一系列的桥环杂萜化合物，化合物139-148含有环戊烷骈[C]呋喃-1-酮母核结构，化合物149、150具有旋转门式碳架，具体信息见表7，化学结构见图8。

表7 树舌灵芝中桥环杂萜化合物

Table 7 GMs with bridged ring in Ganoderma applanatum

编号 No.	化合物名称 Compound names	分子式 Formulas	分子量 Molecular weight	参考文献 References
139	Applanatumol D	C₁₇H₁₆O₈	348.30	Luo et al. 2016c
140	Applanatumol E	C₁₈H₂₂O₈	366.36	Luo et al. 2016c
141	Applanatumol F	C₂₀H₂₆O₈	394.42	Luo et al. 2016c
142	Applanatumol G	C₁₈H₂₂O₈	366.36	Luo et al. 2016c
143	Applanatumol H	C₁₆H₁₈O₇	322.31	Luo et al. 2016c
144	Applanatumol I	C₁₆H₁₆O₈	336.29	Luo et al. 2016c
145	Applanatumol J	C₁₅H₁₅ClO₆	326.73	Luo et al. 2016c
146	Lingzhilactone B	C₁₆H₁₆O₇	320.29	Luo et al. 2017a
147	Applanatumol Z3/Z4	C₁₉H₂₂O₉	394.37	Luo et al. 2017a
148	Applanatumol B	C₁₆H₁₈O₆	306.31	Luo et al. 2016a
149	Lingzhiol	C₁₅H₁₄O₆	290.27	Luo et al. 2020
150	Applanatumol C	C₁₅H₁₄O₆	290.27	Luo et al. 2016c

图8 树舌灵芝中桥环杂萜化合物的结构

Fig. 8 Chemical structures of GMs with bridged ring in Ganoderma applanatum.

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(5)二聚杂萜：萜类部分除分子内环化外，还存在分子间环化，形成二聚体。目前从树舌灵芝中分离得到7个二聚杂萜类化合物151-157，具体信息见表8，化学结构见图9。

表8 树舌灵芝中二聚杂萜化合物

Table 8 Dimeric GMs in Ganoderma applanatum

编号 No.	化合物名称 Compound names	分子式 Formulas	分子量 Molecular weight	参考文献 References
151	Applanatumin A	C₃₂H₃₀O₁₂	606.57	Luo et al. 2015
152	Ganoapplanin	C₂₄H₂₀O₁₀	468.41	Li et al. 2016
153	(±)-spiroganoapplanin A	C₃₅H₃₀O₁₂	642.60	Peng et al. 2022
154	Applanmerotic acid A	C₃₂H₂₈O₁₂	604.56	Peng et al. 2021
155	Applanmerotic acid B	C₃₁H₂₄O₁₁	572.52	Peng et al. 2021
156	Applanatumine B	C₃₂H₃₀O₁₃	622.57	Luo et al. 2017b
157	Applanatumines C/D	C₃₂H₃₀O₁₂	606.57	Luo et al. 2017b

图9 树舌灵芝中二聚杂萜化合物的结构

Fig. 9 Chemical structures of dimeric GMs in Ganoderma applanatum

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(6)含氮杂萜：目前还从树舌灵芝中分离得到8个含氮杂萜，其中158-160为含有吡啶结构的杂萜化合物，161-165为具有2,3,4,5-四氢吡啶结构的杂萜，具体信息见表9，化学结构见图10。

表9 树舌灵芝中含氮的杂萜化合物

Table 9 Nitrogen-containing GMs in Ganoderma applanatum

编号 No.	化合物名称 Compound names	分子式 Formulas	分子量 Molecular weight	参考文献 References
158	Ganoapplanatumine A	C₁₅H₁₅NO₃	257.28	Luo et al. 2016c
159	Ganoapplanatumine B	C₁₆H₁₅NO₄	286.89	Luo et al. 2016c
160	Epi-ganoapplanatumine B	C₁₆H₁₅NO₄	286.29	Luo et al. 2016c
161	Meroapplanin A	C₁₇H₁₉NO₆	333.33	Peng et al. 2020
162	Meroapplanin B	C₁₇H₁₉NO₆	333.33	Peng et al. 2020
163	Meroapplanin C	C₁₈H₂₁NO₆	347.36	Peng et al. 2020
164	Meroapplanin D	C₁₇H₁₉NO₆	333.33	Peng et al. 2020
165	Meroapplanin E	C₁₈H₂₁NO₆	347.36	Peng et al. 2020

图10 树舌灵芝中含氮杂萜化合物的结构

Fig. 10 Chemical structures of nitrogen-containing GMs in Ganoderma applanatum.

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综上所述，从树舌灵芝中分离得到的杂萜化合物结构类型多样，从简单的线型碳氢链结构到复杂的环化聚合结构都存在一定数量，这种结构多样性在一定程度上决定了它们生物活性的多样。此外，在已报道的灵芝杂萜成分中，研究者发现绝大部分化合物也都是以各自的对映异构体形式存在，但也并不是完全等量，这与真菌体内酶的非特异性催化关系是否有关以及催化生成特定构型化合物的酶是否具有共同的活性中心需要深入探讨(王永祥2022)。

2 树舌灵芝中化合物的药理作用

2.1 肝细胞保护活性

从树舌灵芝中分离得到的灵芝酸ganoapplanic acid F (23)、applanoic acid B (75)和ganoapplanic acid C (90)、重排灵芝酸ganoapplanic acid A (88)、灵芝酸甲酯methyl applaniate A (71)和methyl ganoapplaniate D (21)及灵芝酸内酯applanlactone A (42)对TGF-β1诱导的肝星状细胞增殖有抑制作用，其中化合物90和71的效果最好。在浓度为10 μmol/L时，化合物90和71的抑制率分别为27.1%和20.1%，表明这2个化合物具有抗肝纤维化的潜力(Li et al. 2018；Peng et al. 2019)。

2.2 促血管生成活性

以人参皂苷Rg1作为阳性对照，使用PTK787诱导荧光斑马鱼血管损伤模型评估从树舌灵芝中分离得到的7-酮-8(9)-烯-11-酮-灵芝酯类化合物ganoderenicfy A (48)和灵芝酸类化合物ganoderenicfy B (49)对血管的影响，结果显示化合物48、49在浓度20、50、100 μg/mL时表现出显著的剂量依赖促血管生成活性(Jiang et al. 2022)。这是首次报道灵芝三萜类化合物具有促血管生成的作用，表明灵芝三萜类化合物作为心血管疾病候选药物先导物的潜力(邵泓杰等 2024)。

2.3 抗炎抑菌活性

小胶质细胞主导的神经炎症在阿尔茨海默病发病机制中扮演着重要的角色。过度活化的小胶质细胞释放大量的炎症因子，如肿瘤坏死因子(TNF-α)、白介素-6 (IL-6)、一氧化氮(NO)等。小胶质细胞中NO水平的增加与炎症的发生相关，因此可通过化合物对NO生成的抑制率来评估化合物的抗炎作用。7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜类化合物applanoic acid E (33)、16,17-dehydroapplanone E (38)及灵芝酸甲酯methyl applaniate B (26)对脂多糖(LPS)诱导的BV-2小胶质细胞NO的生成有抑制作用，其中16,17-dehydroapplanone E (38)的作用最强，IC₅₀为8.95 µmol/L，优于阳性对照槲皮素(15.13 µmol/L) (Luo et al. 2020)；灵芝酸内酯applandiketone B (43)可以抑制RAW264.7小鼠单核巨噬细胞LPS诱导的NO生成，IC₅₀为20.65 µmol/L，与阳性对照地塞米松(IC₅₀为20.35 µmol/L)相当(Gao et al. 2021)。

从树舌灵芝中提取分离的2个中性三萜25-methoxy-11-oxo-ganoderiol D (59)和 3-oxo- 25-methoxy-24,26-dihydroxy-lanosta-7,9(11)-diene (97)对3种革兰氏阳性菌(棒状杆菌T25-17、粪肠球菌ATCC11827、耐低温肠球菌MB2-1)有一定的抑菌活性(Shi et al. 2022)。

2.4 神经元保护作用

利用H₂O₂损伤PC-12神经元细胞模型，筛选meroapplanin A (161)对神经元细胞的保护作用，结果表明在20 µmol/L时161的细胞生存率[(82.58±1.31)%]比模型组的细胞生存率[(65.27± 1.48)%]高，表明161具有神经元保护作用(Peng et al. 2020)。

阿尔茨海默病是一种进行性的神经性退行疾病，其特征是大脑中的β-淀粉性蛋白积累和tau蛋白原纤维缠结。二聚杂萜化合物spiroganoapplanin A (153)不管是外消旋体(±)、右旋体(+)还是左旋体(−)均可减少U251-APP细胞产生Aβ42，并通过BACE1、CDK5和GSK3β介导的通路抑制tau蛋白磷酸化，这表明153具有抗阿尔茨海默病的潜力(Peng et al. 2022)。

T型钙离子通道广泛表达于神经、内分泌和心血管系统，在神经元发育、神经元兴奋性及激素和神经递质的释放等生理功能中发挥作用。在神经元中，减少钙离子流入可降低细胞兴奋性，对某些表现为过度兴奋的神经系统疾病有益。采用全细胞膜片钳检测二聚杂萜化合物ganoapplanin (152)外消旋体(±)、左旋体(-)、右旋体(+)对HEK293T人胚胎肾细胞对T-型电压门控钙离子通道(TTCCs)电流的影响，结果显示(±)-152对TTCCs电流有显著抑制作用，IC₅₀为36.6 µmol/L，(+)-152和(−)-152对TTCCs电流也具有抑制作用，IC₅₀分别为51.5 µmol/L和56.4 µmol/L (Li et al. 2016)。

2.5 抑制脂肪细胞分化和脂质累积活性

从树舌灵芝中分离得到的7,8-环氧-9(11)-烯- 12-酮-灵芝三萜ganoapplanoid K (35)、Q (10)在浓度20 µmol/L时均可以显著抑制3T3-L1脂肪细胞分化，降低细胞内甘油三酯(TG)和胆固醇(TC)水平，效果强于阳性对照氯化锂(20 mmol/L)，且对该细胞系无毒性，结果表明灵芝三萜化合物可以作为抑制脂肪细胞分化和脂质积累的候选药物(Su et al. 2020)。

2.6 靶点筛选

COX又称为前列腺素合成酶，有两种同工酶COX-1和COX-2。COX-1为固有型，COX-2为诱生型，可通过代谢促进组织前列腺素的合成，在包括卵巢癌在内的多种肿瘤组织中高表达。COX-2的过表达会引起肿瘤细胞对化疗药物敏感度的降低，可介导卵巢癌、胃癌、结肠癌、肝癌等多种肿瘤的耐药，导致患者预后不良(张筱等 2019)。利用COX-1和COX-2试剂盒对杂萜化合物applanatumol C-Z (150、139-145、113-117、103-105、99-101、108-111、107)、Z1 (106)、Z2 (112)、ganoapplanatumine A (158)、B (159)、epi-ganoapplanatumine B (160)进行活性筛选，结果显示仅applanatumol C (150)抑制COX-2活性(IC₅₀为25.5 µmol/L)；阳性对照塞来昔布抑制COX-2的IC₅₀为1.83 nmol/L，抑制COX-1的IC₅₀为27.2 µmol/L (Luo et al. 2016a)。

自身免疫疾病是由于机体对自身抗原发生免疫反应而导致组织损伤引起的一大类疾病。非受体酪氨酸激酶(JAK)是自免病药物研发的理想和热门靶点。DDR1是以胶原蛋白为配体的RTK (受体酪氨酸激酶)家族成员，系列研究表明DDR1在调节细胞形态发生、分化、增殖、黏附、迁移、侵袭和基质重塑等过程中起关键作用(李彩虹 2023)，而DDR1的异常激活通常与实体瘤发生发展密切联系。利用JAK3和 DDR1试剂盒对杂萜化合物applanatumol Z3/Z4 (147)、spiroapplanatumine A−Q (128、133、129、134、130、135、131、136、132、137、118-124)、spirolingzhine A (126)、B (127)、D (125)、applanatumine B (156)、C/D (157)进行活性筛选，结果显示131、136、156、157对JAK3有抑制作用，其中131、136的IC₅₀值分别为(7.0±3.2)、(34.8±21.1) µmol/L (Luo et al. 2016b)，156、157的IC₅₀值均小于10 µmol/L；156及其对映异构体对DDR1均有显著的抑制作用，IC₅₀值分别为(8.2±0.8)、(6.9±0.8) µmol/L (Luo et al. 2017b)。

综上所述，可以表明树舌灵芝三萜和杂萜化合物具有丰富药理作用，相关的药理作用及相关药理作用模型见图11。

图11 树舌灵芝三萜和杂萜化合物药理作用

Fig. 11 Selected pharmacological effects of triterpenoids and meroterpenoids isolated from Ganoderma applanatum.

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3 讨论与展望

到目前为止，《中国真菌志》中共收录了78种灵芝，《中国药典》中收录了灵芝G. lucidum和紫芝G. sinense干燥子实体作为法定中药材，其余的多种灵芝属真菌如树舌灵芝、松杉灵芝G. tsugae等在民间也有广泛药用历史和临床应用。总结相关文献发现，树舌灵芝作为灵芝属真菌同样含有丰富的三萜和杂萜化合物等次生代谢产物，其三萜化合物和杂萜化合物的官能团类型新颖独特，体现出与紫芝、灵芝不一样的特点，如树舌灵芝中含有丰富的7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜；杂萜化合物也以多环、二聚体结构为主，甚至还分离鉴定了8个含氮杂萜化合物，表现出树舌灵芝在灵芝属真菌中化合物结构类型多样性的不可替代性。

虽然灵芝属各种真菌中新的化合物被不断发现，同时研究者对这些化合物进行了多样的药理活性筛选，但是对其药理作用的研究普遍不够深入，大多为体外细胞实验，这可能与这些活性天然产物的提取量仅在毫克或亚毫克级别，其可获得性成为限制后续药理作用深入研究的瓶颈问题之一。因此，近几年来研究人员开始合成或半合成部分结构新颖的灵芝杂萜，如从原料2-氧代环戊羧酸乙酯出发，经8步反应，以7.8%的总产率高效合成得到了(±)-lingzhiol (149)，该全合成能以克级进行，为今后继续开展药理学研究提供了高效合成路线。

灵芝作为中药具有补气安神、止咳平喘的功效，临床上用于治疗心神不宁、失眠心悸等。通过对树舌灵芝化合物相关药理活性总结，表明树舌灵芝三萜和杂萜化合物对神经系统具有显著作用，如杂萜化合物spiroganoapplanin A (153)和meroapplanin A (161)具有显著的神经元保护作用；二聚杂萜化合物ganoapplanin (152)通过减少钙离子流入可降低神经元细胞兴奋性，对某些表现为过度兴奋的神经系统疾病有益，16,17-dehydroapplanone E (38)可以显著减少过度活化的小胶质细胞释放炎症物质，这些化合物可作为其“安神”等功效的物质基础。同时，灵芝三萜化合物71和90具有显著的肝细胞保护活性，化合物43可以抑制RAW264.7小鼠单核巨噬细胞LPS诱导的NO生成，可作为树舌灵芝用于急性和慢性肝炎、早期肝硬化等疾病的物质基础。

许多神经退行性疾病如阿尔茨海默病的病因复杂，涉及多靶点、多环节。研发针对多靶点、多环节的单一结构的化合物新药，几乎是难以完成的任务(袁守军2016)。从解决问题的可行性和实际效果来看，联合用药或者研发新复方药物，能为疾病治疗和新药研发开辟更宽的路径。因此药物联用是对疾病最有效的治疗手段之一。在阿尔茨海默病病情进程中，神经炎症会导致神经元损伤，而损伤的神经元又释放出更多的炎症介质，进一步加剧了神经炎症，相互作用形成了一个恶性循环。因此在开发阿尔茨海默病类药物时，可以考虑联合使用两种或以上先导化合物，如利用杂萜类化合物显著保护神经元细胞，减少神经元细胞的死亡以免引起小胶质细胞的过度活化；同时联合使用三萜类化合物减少过度活化的小胶质细胞释放炎症物质。在今后的研究中，有必要采用现代科学方法研究灵芝三萜和杂萜等主要活性成分与其相关功效的关联，为开发以灵芝为基础的天然药物提供理论依据。

作者贡献

邹录惠：论文构思、撰写论文初稿、审阅及修改论文；邱平：论文图表制作、审阅及修改论文；张寒翠：下载及管理文献、审阅及修改论文；熊桂玉：论文图表制作、审阅及修改论文；谢集照：指导、审核与修改论文。

利益冲突

作者声明，该研究不存在任何潜在利益冲突的商业或财务关系。

参考文献

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摘要

More and more people have recently payed their attention to studies or investigations on medicinal fungi in China. However, many nomenclatural inconsistencies were found in the Chinese reports. The publications on Chinese medicinal fungi were critically reviewed. As a result, 473 medicinal fungi from China were enumerated in the present checklist. All of the names were checked or revised in accordance with the contemporary taxonomy and the latest version of the International Code of Botanical Nomenclature (Vienna Code). The ‘out-of-date’ names, ill-names, and un-existed names and misapplied names in the previous reports were revised. The common synonyms were listed after their valid names. The main medicinal functions of each species, together with the original or important references, were provided.

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https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9834170

本文引用 [1] 摘要

From the fruiting bodies of Ganoderma applanatum a new lanostanoid (1) and six known ergosteroids were isolated. Two known lanostanoids and five known steroids were isolated from the fruiting bodies of Ganoderma neo-japonicum. The new lanostanoid was characterized as 24zeta-methyl-5alpha-lanosta-25-one (1).

[10]	Gao J, Chen Y, Liu W, Liu YS, Li MM, Chen GY, Yuan T, 2021. Applanhydrides A and B, lanostane triterpenoids with unprecedented seven-membered cyclo-anhydride in ring C from Ganoderma applanatum. Tetrahedron, 79: 131839 本文引用 [5]

[11]	Jiang CJ, Ji JC, Li PH, Liu WF, YH, Yang XQ, Xu LL, Guo LZ, Fan YQ, 2022. New lanostane-type triterpenoids with proangiogenic activity from the fruiting body of Ganoderma applanatum. Natural Product Research, 36(6): 1529-1535 本文引用 [4]

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[13]	Li L, Li H, Peng XR, Hou B, Yu MY, Dong JR, Li XN, Zhou L, Yang J, Qiu MH, 2016. (±)-Ganoapplanin, a pair of polycyclic meroterpene enantiomers from Ganoderma applanatum. Organic Letters, 18(23): 6078-6081 本文引用 [2]

[14]	Li L, Peng XR, Dong JR, Lu SY, Li XN, Zhou L, Qiu MH, 2018. Rearranged lanostane-type triterpenoids with anti-hepatic fibrosis activities from Ganoderma applanatum. Royal Society of Chemistry Advances, 8: 31287-31295 本文引用 [11]

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Luo

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, Zou

, Qiu

, Huang

, Xie

, Xu

, Wu

, 2020. Lanostane-type triterpenoids from Ganoderma applanatum and their inhibitory activities on NO production in LPS-induced BV-2 cells. Phytochemistry, 177: 112453

https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2020.112453

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/32773084

本文引用 [8] 摘要

Five previously undescribed lanostane-type triterpenoids, including two triterpenoids with a rearranged side chain (applanoic acids E and F), one C21 nortriterpenoid (16,17-dehydroapplanone E), as well as two highly oxygenated lanostane triterpenoids (methyl applaniate B and applanoic acid G), were isolated from the fruiting bodies of Ganoderma applanatum (Pers.) Pat. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis, X-ray crystallography and ECD data. Applanoic acid E, 16,17-dehydroapplanone E, and methyl applaniate B showed inhibitory effects on the release of NO by LPS-induced BV-2 cells.Copyright © 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

[17]

Luo

, Di

, Dai

, Lu

, Yan

, Yang

, Li

, Cheng

, 2015. Applanatumin A, a new dimeric meroterpenoid from Ganoderma applanatum that displays potent antifibrotic activity. Organic Letters, 17(5): 1110-1115

https://doi.org/10.1021/ol503610b

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25706347

本文引用 [1] 摘要

Applanatumin A (1), a novel meroterpenoid dimer, was isolated from the fungus Ganoderma applanatum. Its structure and absolute configuration were assigned on the basis of spectroscopic and computational data. Notably, 1 possesses a new hexacyclic skeleton containing a spiro[benzofuran-2,1'-cyclopentane] motif. A plausible pathway, involving a key Diels-Alder reaction, is proposed for the biosynthesis of 1. Applanatumin A exhibits potent antifibrotic activity in TGF-β1-induced human renal proximal tubular cells.

[18]	Luo Q, Di L, Yang XH, Cheng YX, 2016a. Applanatumols A and B, meroterpenoids with unprecedented skeletons from Ganoderma applanatum. Royal Society of Chemistry Advances, 6: 45963-45967 本文引用 [3]

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[28]	Peng XR, Su HG, Wang HR, Hu GL, Hu K, Zhou L, Qiu MH, 2021. Applanmerotic acids A and B, two meroterpenoid dimers with an unprecedented polycyclic skeleton from Ganoderma applanatum that inhibit formyl peptide receptor 2. Organic Chemistry Frontiers, 8: 3381-3389 本文引用 [2]

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[34]	Su HG, Liang HF, Hu GL, Zhou L, Peng XR, Bi HC, Qiu MH, 2022. Applanoids A-E as the first examples of C-15/C-20 michael adducts in Ganoderma triterpenoids and their PXR agonistic activity. Chinese Journal of Chemistry, 40: 2633-2641 本文引用 [9]

[35]	Su HG, Wang Q, Zhou L, Peng XR, Xiong WY, Qiu MH, 2020. Highly oxygenated lanostane triterpenoids from Ganoderma applanatum as a class of agents for inhibiting lipid accumulation in adipocytes. Bioorganic Chemistry, 104: 104263 本文引用 [24]

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[43]

, Man

, Yuan

, Dai

, 2022. Species diversity, distribution and composition of polypores occurring in botanical gardens in China. Biodiversity Science, 30: 22213 (in Chinese)

https://doi.org/10.17520/biods.2022213

摘要

Aims: Polypores are an important group of wood-decaying fungi with important ecological functions. Previous studies on the diversity and floristic composition of polypores were mostly in natural forests. Studies on the species, distribution and floristic composition of polypores in botanical gardens were largely unknown. This study systematically investigated the species, distribution and floristic composition of polypores in 31 botanical gardens in China, aiming to clarify whether the botanical gardens can effectively protect polypores while protecting plants.
Methods: In this study, investigations on polypores in 31 botanical gardens from 31 Chinese provinces were carried out during 2010-2021. On the basis of species identification, we analyzed the species diversity, composition and distribution of polypores in botanical gardens and forest ecosystems.
Results: A total of 164 polypore species was found based on the specimens collected from these gardens, and identified to 79 genera, 23 families and 6 orders. Among the 31 gardens, the species-richest gardens are Xishuangbanna Tropical Botanical Garden of the Chinese Academy of Sciences (XTGB) in Yunnan, Danzhou Tropical Botanical Garden in Hainan and Guangxi Botanical Garden of Medicinal Plant in Guangxi, and 90, 46 and 37 polypores were found, respectively; While the most species-poorest gardens are Lanzhou Botanical Garden in Gansu Province, Xining Botanical Garden in Qinghai Province and Urumqi Botanical Garden in Xinjiang Autonomous Region, where only 4, 3 and 2 polypores were found, respectively. Among the 164 polypores, the three most common species Trametes versicolor, Irpex lacteus and Bjerkandera adusta were found in 24, 18 and 18 botanical gardens, respectively. Other 32 species, like Abundisporus mollissimus, were found in a single botanical garden only. Among the 164 polypores, the common species, occasional species and rare species are respectively 114, 40 and 10. The polypore and rare species in the investigated gardens account for 16% and 3.1% of the total Chinese polypores and the rare ones, respectively. Among the ten rare species, six were found in natural forests in XTBG, four were only found in plantations, and they account for 2.4% of total polypores found in the gardens and 1.3% of total rare Chinese polypores, respectively. Tropical, subtropical, temperate, widely distributed in North Hemisphere and boreal elements were discovered in the garden polypores, and corresponding species are 50, 45, 38, 20 and 11, and they account for 30.5%, 27.4%, 23.2%, 12.2% and 6.7% of the total garden polypores, respectively.
Conclusion: Botanical gardens have less function for conservation of polypores, particularly for rare species. The majority polypores growing in botanical garden in our investigations are the common species. Nature reserves, national park or forest parks are the most important areas for conservation of polypores, especially the rare species.

[44]

, Li

, Liu

, Yang

, Zhang

, He

, 2023. Species diversity and resource evaluation of macrofungi in Beijing. Biodiversity Science, 31: 23196 (in Chinese)

https://doi.org/10.17520/biods.2023196

摘要

Aims: As the main component of ecosystem, macrofungi have important ecological functions and economic values. In this study, we aim to understand the species diversity, compositions, and resources of macrofungi in Beijing by performing comprehensive investigations, identifications, and analyses.Methods: The macrofungal investigations were carried out in 2020-2022 by using line transect and random sampling methods. Specimens were identified by using morphological and molecular methods, and the complete list of macrofungi in Beijing was obtained based on both identification results and literature surveys. Species composition analyses, floristic geographical component analyses and resource evaluations were carried out based on the list by using statistical methods and literature surveying.Results: A total of 5,448 specimens were collected, and 608 species were identified. The complete list of macrofungi in Beijing containing 619 species belong to 277 genera, 93 families, 22 orders, 6 classes, 2 phyla. Among all the species, 24 belong to Ascomycota, 595 belong to Basidiomycota, five were records new to China, 120 were new to Beijing. There were 19 dominant families with more than 10 species, accounting for 59.61% of the total species, including Agaricaceae, Polyporaceae, Psathyrellaceae, Russulaceae, Tricholomataceae, and so on. There were 33 dominant genera with more than 5 species, accounting for 38.13% of the total species, including Cortinarius, Gymnopus, Inocybe, Leucoagaricus, Russula, and so on. Cosmopolitan, north temperate, and pantropical genera accounted for 61.37%, 31.05%, and 5.42%, respectively. There were 71 edible, 43 medicinal, 22 poisonous, 45 both edible and medicinal fungi. Conclusion: The species diversity of macrofungi in Beijing is high, and the economic resources are rich. The geographical composition of the flora reflects typical north temperate distribution characteristics. The species number of macrofungi in Beijing could be increased in the future since some large genera of mushrooms, such as, Cortinarius, Entoloma, Inocybe, Russula have not been sufficiently studied.

[45]	Ying JZ, Mao XL, Ma QM, Zong YC, Wen HA, 1987. Icons of medical fungi from China. Science Press, Beijing. 1-579 (in Chinese)

[46]	Yuan SJ, 2016. Establishment of new method for quantitatively calculating synergistic, additive and antagonistic effect in multiple drug combination. Chinese Journal of Pharmacology Toxicology, 30(12): 1316-1332 (in Chinese)

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Yuan

, Bian

, Wu

, Chen

, Wu

, Liu

, Zeng

, Dai

, 2023. Species diversity of pathogenic wood-rotting fungi (Agaricomycetes, Basidiomycota) in China. Mycology, 14: 204-226

https://doi.org/10.1080/21501203.2023.2238779

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/37583455

本文引用 [1] 摘要

Wood-rotting basidiomycetes have been investigated in the Chinese forest ecosystem for the past 30 years. Two hundred and five pathogenic wood-decayers belonging to 9 orders, 30 families, and 74 genera have been found in Chinese native forests, plantations, and gardens. Seventy-two species (accounting for 35% of the total pathogenic species) are reported as pathogenic fungi in China for the first time. Among these pathogens, 184 species are polypores, nine are corticioid fungi, eight are agarics and five are hydnoid basidiomycetes. One hundred and seventy-seven species (accounting for 86%) cause white rot, while 28 species (accounting for 14%) result in brown rot; 157 species grow on angiosperm trees (accounting for 76.5%) and 44 species occur on gymnosperm trees (accounting for 21.5%), only four species inhabit both angiosperms and gymnosperms (accounting for 2%); 95 species are distributed in boreal to temperate forests and 110 in subtropical to tropical forests. In addition, 17 species, including,, and etc. which were previously treated as pathogenic species in China, do not occur in China according to recent studies. In this paper, the host(s), type of forest, rot type, and distribution of each pathogenic species in China are given.© 2023 The Author(s). Published by Informa UK Limited, trading as Taylor & Francis Group.

[48]	Zhang X, Yan KQ, Feng DQ, Ling B, 2019. Advances in role of cyclooxygenase 2 in development and progression of cancer. Cancer Research on Prevention and Treatment, 46(11): 1036-1039 (in Chinese)

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崔宝凯, 潘新华, 潘峰, 孙一翡, 邢佳慧, 戴玉成, 2023. 中国灵芝属真菌的多样性与资源. 菌物学报, 42: 170-178

https://doi.org/10.13346/j.mycosystema.220216

本文引用 [1] 摘要

灵芝属是大型真菌的一个重要类群，具有重要的经济价值、生态价值和文化价值。尽管国内外对灵芝属真菌的研究较多，但灵芝属真菌的分类一直存在诸多问题，我国过去报道的灵芝属真菌有114个分类单元，但其中很多的分类地位存在争议。本文基于凭证标本，确认我国目前发现的灵芝种类有40种，其中具有ITS分子序列的种类有39种，其他74个分类单元或为同物异名或为待定种。本文提供的中国39种灵芝的ITS序列可为今后准确鉴定灵芝的野生和栽培种类提供依据。

[51]	戴玉成, 杨祝良, 2008. 中国药用真菌名录及部分名称的修订. 菌物学报, 27(6): 801-824 本文引用 [1]

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滕李铭, 田雪梅, 吴芳, 戴玉成, 2021. 13种野生灵芝菌丝体中胞内三萜与多糖含量的比较. 菌物学报, 40: 1811-1819

https://doi.org/10.13346/j.mycosystema.210005

本文引用 [1] 摘要

为探究不同野生灵芝的主要活性成分以及对野生灵芝的开发利用价值,对13种野生灵芝菌株在同一条件下进行液体发酵,采用化学分析的方法,比较菌丝体胞内三萜和多糖的含量差异。结果显示,13种灵芝菌株的三萜和多糖含量有很大差异,其中无柄紫灵芝Ganoderma mastoporum、亮盖灵芝G. lucidum和树舌灵芝G. applanatum的三萜含量较高;树舌灵芝G. applanatum、紫芝G. sinense和褐灵芝G. brownii的多糖含量较高。目前国内广泛栽培灵芝G. lingzhi的野生菌株发酵产物中的三萜和多糖含量并不是最高的,研究结果表明不同种类的野生灵芝还有进一步挖掘的潜在价值。

[56]	图力古尔, 戴玉成, 2004. 长白山主要食药用木腐真菌多样性及其保育. 菌物研究, 2(2): 26-30 本文引用 [1]

[57]	王永祥, 2022. 保山赤芝中杂萜的定向获取及体外抗肾纤维化探究. 云南民族大学硕士论文, 昆明. 1-112 本文引用 [2]

[58]	吴兴亮, 戴玉成, 林尤河, 2004. 中国灵芝科资源及其地理分布Ⅲ. 贵州科学, 22(4): 36-40 本文引用 [1]

[59]

武英达, 满孝武, 员瑗, 戴玉成, 2022. 中国各省植物园中多孔菌种类、分布和组成. 生物多样性, 30: 22213

https://doi.org/10.17520/biods.2022213

本文引用 [1] 摘要

多孔菌是木材腐朽菌中最关键的真菌类群, 是森林生态系统的重要组成部分。为了明确植物园对植物上真菌资源的保护状况, 在2010-2021年间, 作者对全国31个省(自治区、直辖市)的31个代表性植物园中木本植物上的多孔菌进行了系统调查、标本采集和种类鉴定, 记录多孔菌164种, 隶属于担子菌门伞菌纲6目23科79属。其中, 中国科学院西双版纳热带植物园、儋州热带植物园和广西药用植物园多孔菌种类最多, 分别有90种、46种和37种; 兰州植物园、西宁植物园和乌鲁木齐植物园物种数量最少, 分别有4种、3种和2种。在植物园中, 分布最多的物种是云芝栓孔菌(Trametes versicolor)、白囊耙齿菌(Irpex lacteus)和黑管孔菌(Bjerkandera adusta), 分别生长在24、18和18个植物园中, 而软多孢孔菌(Abundisporus mollissimus)等32种多孔菌只发现于中国科学院西双版纳热带植物园中。在164种多孔菌中, 常见种、偶见种和稀有种分别有114、40和10种。生长在植物园中的多孔菌仅占全国所有森林生态系统多孔菌总数的16%, 而植物园中发现的稀有种仅占全国稀有种总数的3.1%。在10种稀有多孔菌中, 有6种发现于中国科学院西双版纳热带植物园的天然林中, 其中4种稀有多孔菌发现于植物园内的人工林中, 占植物园所有多孔菌的2.4%, 占全国稀有多孔菌的1.3%。所调查植物园多孔菌包括了热带、亚热带、温带、北半球广布和寒温带成分, 分别包括50、45、38、20和11种, 占本研究多孔菌总数的30.5%、27.4%、23.2%、12.2%和6.7%。目前中国植物园保存了我国60%的植物种类, 包括85%的珍稀濒危植物, 但对生长在植物园中的多孔菌资源保护作用有限。因此, 对稀有多孔菌的保育仍需聚焦在森林生态系统的保护上。

[60]

徐维启, 李玥, 李海蛟, 刘冬梅, 杨宁, 张琦, 何双辉, 2023. 北京市大型真菌物种多样性调查与资源评价. 生物多样性, 31: 23196

https://doi.org/10.17520/biods.2023196

本文引用 [1] 摘要

大型真菌作为生态系统的主要组成部分, 具有重要的生态功能与经济价值。本研究于2020-2022年采用样线法和随机踏查法对北京市大型真菌资源进行调查, 共采集标本5,448份。通过形态学与分子生物学方法鉴定物种608种, 进一步结合相关文献资料确定北京市大型真菌共619种, 隶属于2门6纲22目93科277属, 其中担子菌门595种, 子囊菌门24种, 中国新记录种5种, 北京新记录种120种。基于以上物种名录开展物种组成和区系地理分析以及资源评价, 结果表明: 含10种以上的优势科共19科, 占总物种数的59.61%, 主要有: 蘑菇科、多孔菌科、小脆柄菇科、红菇科、口蘑科等; 含5种以上的优势属有33属, 占总物种数的38.13%, 主要有: 丝膜菌属(Cortinarius)、裸脚伞属(Gymnopus)、丝盖伞属(Inocybe)、白环蘑属(Leucoagaricus)、红菇属(Russula)等。北京市大型真菌以世界广布属(61.37%)和北温带分布属(31.05%)为主, 其次是泛热带分布属(5.42%)。北京市共有食用菌71种、药用菌43种、有毒菌22种、食药兼用菌45种。本研究结果为北京市大型真菌的物种多样性保护以及资源利用提供了科学依据。

[61]	应建浙, 卯晓岚, 马启明, 宗毓臣, 文华安, 1987. 中国药用真菌图鉴. 北京: 科学出版社. 1-579 本文引用 [1]

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袁守军, 2016. 多药合用药效学协同、相加和拮抗定量计算新方法的建立. 中国药理学与毒理学杂志, 30(12): 1316-1332

https://doi.org/10.3867/j.issn.1000-3002.2016.12.011

本文引用 [1] 摘要

许多严重疾病如癌症的病因复杂，属于多靶点疾病，针对多个靶点联合用药比单靶点用药更容易实现治疗目的。药物联用可产生多层面的相互作用，最终表现为药效发生协同、相加或拮抗。对其进行定量评价的前提是获得多药合用组合的预期相加效应值。但长期以来一直缺乏精确计算协同、相加和拮抗的可靠方法，使新复方药物研究等发展受阻。通过等效剂量兑换和引入药理学中的药效的序贯和集合原理，作者发现了多药合用组合预期相加效应的数学规律，简述如下：多药合用剂量组合的预期相加效应值是一个连续的数值范围，即预期相加效应值是药物组合剂量的闭区间数集函数，建立了通用型计算公式。在二维坐标系中显示为一条量效曲带，与多药合用组合的实际量效曲线构成一幅“一条曲带和一条曲线”的图像。组成预期相加量效曲带的量效曲线的数量，随着合用药物数量的增加呈指数性增长。通过计算实际量效曲线和相加量效曲带的交点坐标，能够得出多药合用组合药效发生协同、相加或拮抗的剂量范围；通过比较实际量效曲线中的效应值（或剂量值）与相加量效曲带的偏离状况，能够得出发生协同、相加或拮抗程度的指标，如剂量合用指数和效应合用指数等。该方法能为新复方药物研发、多药联合效应的定量评价和中药复方的效应评价等提供可靠通用的计算方法，简称为“一带一线”法。

[63]	张筱, 闫克芹, 冯定庆, 凌斌, 2019. 环氧合酶2在肿瘤发生发展中的作用研究进展. 肿瘤防治研究, 46(11): 1036-1039 本文引用 [1]

基金

广西自然科学基金(2023GXNSFAA026286)

国家自然科学基金(81560627)

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Abstract
关键词
Key words
引用本文
1 树舌灵芝中化合物研究
1.1 树舌灵芝中三萜化合物
图1 典型灵芝三萜的碳架结构
1.1.1 7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜
表1 树舌灵芝中7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜化合物
图2 7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜化合物的结构
1.1.2 7-酮(羟)-8(9)-烯-11-酮-灵芝三萜
表2 树舌灵芝中的7-酮(羟)-8(9)-烯-11-酮-灵芝三萜化合物
图3 7-酮(羟)-8(9)-烯-11-酮-灵芝三萜类化合物的结构
1.1.3 其他结构灵芝三萜
表3 树舌灵芝中的其他结构灵芝三萜
图4 其他灵芝三萜化合物的结构
1.2 树舌灵芝中杂萜类化合物
表4 树舌灵芝中含10个碳原子的长链杂萜化合物
图5 树舌灵芝中含长链杂萜化合物的结构
表5 树舌灵芝中单环烷杂萜化合物
图6 树舌灵芝中单环杂萜化合物的结构
表6 树舌灵芝中螺环杂萜化合物
图7 树舌灵芝中螺环杂萜化合物的结构
表7 树舌灵芝中桥环杂萜化合物
图8 树舌灵芝中桥环杂萜化合物的结构
表8 树舌灵芝中二聚杂萜化合物
图9 树舌灵芝中二聚杂萜化合物的结构
表9 树舌灵芝中含氮的杂萜化合物
图10 树舌灵芝中含氮杂萜化合物的结构
2 树舌灵芝中化合物的药理作用
2.1 肝细胞保护活性
2.2 促血管生成活性
2.3 抗炎抑菌活性
2.4 神经元保护作用
2.5 抑制脂肪细胞分化和脂质累积活性
2.6 靶点筛选
图11 树舌灵芝三萜和杂萜化合物药理作用
3 讨论与展望
作者贡献
利益冲突
参考文献
基金

收稿日期	接受日期	出版日期
2024-08-02	2024-11-05	2025-03-22
发布日期
2025-03-18

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Abstract

关键词

Key words

引用本文

1 树舌灵芝中化合物研究

1.1 树舌灵芝中三萜化合物

图1 典型灵芝三萜的碳架结构

1.1.1 7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜

表1 树舌灵芝中7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜化合物

图2 7,8-环氧-9(11)-烯-12-酮-灵芝三萜化合物的结构

1.1.2 7-酮(羟)-8(9)-烯-11-酮-灵芝三萜

表2 树舌灵芝中的7-酮(羟)-8(9)-烯-11-酮-灵芝三萜化合物

图3 7-酮(羟)-8(9)-烯-11-酮-灵芝三萜类化合物的结构

1.1.3 其他结构灵芝三萜

表3 树舌灵芝中的其他结构灵芝三萜

图4 其他灵芝三萜化合物的结构

1.2 树舌灵芝中杂萜类化合物

表4 树舌灵芝中含10个碳原子的长链杂萜化合物

图5 树舌灵芝中含长链杂萜化合物的结构

表5 树舌灵芝中单环烷杂萜化合物

图6 树舌灵芝中单环杂萜化合物的结构

表6 树舌灵芝中螺环杂萜化合物

图7 树舌灵芝中螺环杂萜化合物的结构

表7 树舌灵芝中桥环杂萜化合物

图8 树舌灵芝中桥环杂萜化合物的结构

表8 树舌灵芝中二聚杂萜化合物

图9 树舌灵芝中二聚杂萜化合物的结构

表9 树舌灵芝中含氮的杂萜化合物

图10 树舌灵芝中含氮杂萜化合物的结构

2 树舌灵芝中化合物的药理作用

2.1 肝细胞保护活性

2.2 促血管生成活性

2.3 抗炎抑菌活性

2.4 神经元保护作用

2.5 抑制脂肪细胞分化和脂质累积活性

2.6 靶点筛选

图11 树舌灵芝三萜和杂萜化合物药理作用

3 讨论与展望

作者贡献

利益冲突

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参考文献

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脚注

基金