菌物学报 2015 , 34 (4): 553-568 https://doi.org/10.13346/j.mycosystema.150025

Orginal Article

猴头菌属药用真菌活性次级代谢产物研究概况

汪锴¹^,^△, 陈保送¹^,^△, 宝丽¹, 马轲¹, 韩俊杰¹, 王琦², 郭顺星³, 刘宏伟¹^,^*^,

¹中国科学院微生物研究所真菌学国家重点实验室北京100101
²吉林农业大学食药用菌教育部工程研究中心吉林长春 130118
³中国医学科学院北京协和医学院药物研究所北京100193

A review of research on the active secondary metabolites of Hericium species

WANG Kai¹^,^△, CHEN Bao-Song¹^,^△, BAO Li¹, MA Ke¹, HAN Jun-Jie¹, WANG Qi², GUO Shun-Xing³, LIU Hong-Wei¹^,^*^,

¹State Key Laboratory of Mycology, Institute of Microbiology, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100101, China
²Engineering Research Center of Chinese Ministry of Education for Edible and Medicinal Fungi, Jilin Agricultural University, Changchun, Jilin 130118, China
³The Institute of Medicinal Plant Development of Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing 100193, China

通讯作者: ^*Corresponding author. E-mail:liuhw@im.ac.cn^*Corresponding author. E-mail:liuhw@im.ac.cn

收稿日期: 2015-02-2

接受日期: 2015-05-10

网络出版日期: 2015-09-22

基金资助: 国家重点基础研究发展计划（973计划）（2014CB138304）国家自然科学基金（21472233）

作者简介:

^△并列第一作者

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摘要

对猴头菌属药用真菌的次级代谢产物化学、生物活性研究进行了综述。目前已经从猴头菌属真菌中发现了83个不同类型的活性次级代谢产物,主要包含二萜类、酚类、脂肪酸类、甾体、生物碱类化合物;这些化学成分显示了抗肿瘤、抗菌、抗糖尿病、促进神经生长因子合成等多种活性。文中讨论了目前研究的主要问题并对其前景进行了展望。

关键词： 猴头菌 ; 次级代谢产物 ; 生物活性

Abstract

The chemistry and the biological activities of the secondary metabolites from Hericium species are reviewed. Up to dates, 83 bioactive compounds belonging to terpeniods, phenolics, fatty acids, steroids, alkaloids have been reported in the mycelia and the fruiting bodies of Hericium species. These compounds show various bioactivities, such as antitumor, antibacterial and hypoglycemic effects, and stimulatory effects to the synthesis of nerve growth factor. The problems existing in researches and the development trends of studies on Hercium medicinal mushrooms are discussed in this review.

Keywords： Hericium species ; secondary metabolites ; pharmacological action

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汪锴, 陈保送, 宝丽, 马轲, 韩俊杰, 王琦, 郭顺星, 刘宏伟. 猴头菌属药用真菌活性次级代谢产物研究概况[J]. , 2015, 34(4): 553-568 https://doi.org/10.13346/j.mycosystema.150025

WANG Kai, CHEN Bao-Song, BAO Li, MA Ke, HAN Jun-Jie, WANG Qi, GUO Shun-Xing, LIU Hong-Wei. A review of research on the active secondary metabolites of Hericium species[J]. 菌物学报, 2015, 34(4): 553-568 https://doi.org/10.13346/j.mycosystema.150025

猴头菌属 Hericium Pers.世界范围内有15个种,戴玉成等（2010）在《中国食用菌名录》中收录了4种我国常见食用猴头菌：高山猴头菌 H. alpestre Pers.、卷须猴头菌 H cirrhatum (Pers.) Nikol. [=Steccherinum cirrhatum (Pers.) Teng]、珊瑚猴头菌 H coralloides (Scop.) Pers. [=H. caput-ursi (Fr.) Corner= H. laciniatum (Leers) Banker=H. ramosum (Bull.) Letell. ]、猴头菌 H. erinaceus (Bull.) Pers. [=H. caput-medusae (Bull.) Pers. ]。猴头菇是我国传统的食药兼用大型真菌（戴玉成和杨祝良2008）,兼具很高的食用价值和药用价值,三国时期《临海水土异物志》中称：“民皆好啖猴头羹,虽五肉臛不能及之,其俗言曰：宁负千石粟,不负猴头羹。”《新华本草纲要》中记载其利五脏,主治消化不良,神经衰弱,身体虚弱等多种疾病。

现代医学研究发现,猴头菌的活性成分具有保肝护胃、降血糖、保护神经、抗癌、抗衰老、抗氧化等功效。本文对近20多年来国内外陆续报道的次级代谢产物的化学结构以及药理活性进行了综述,以供读者参考。

1 猴头菌中的化学成分及其药理作用

作为一种重要的食药兼用大型真菌,猴头菌次级代谢产物的研究起始于1990年,此后在其子实体、菌丝体中分离得到了多种化合物,目前为止共发现了83个不同类型的活性成分,包括二萜类化合物、酚类化合物、脂肪酸类化合物、甾体化合物、生物碱类化合物,并对其中一些重要化合物的药理活性进行了深入的研究。现将猴头菌中分离得到的化合物信息归类整理（表1）。

1.1 吡喃酮类化合物

猴头菌中吡喃酮类化合物均从菌丝体中分离得到,Qian et al.（1990）从猴头菌菌丝体中分离得到2个吡喃酮类化合物(5,6),Kawagishi et al.（1992）从该种的菌丝体中也发现了2个吡喃酮类化合物命名为Erinapyrone A (1)和Erinapyrone B (2),并报道了该化合物对于HeLa细胞系的弱细胞毒活性（1为0.88mmol/L,2为1.76mmol/L）。Arnone et al.（1994）发现了一个带有三元氧环结构的吡喃酮类化合物(5),并发现该化合物具有中等强度的抗革兰氏阳性菌活性。Wu et al.（2015）从猴头菌菌丝体中分离得到一系列吡喃酮类化合物 (1,2,4,6)并发现它们抑制生菜根生长活性,该发现说明猴头菌在生物防治方面的应用具有一定前景（图1）。

1.2 酚类化合物

酚类化合物在猴头菌子实体和菌丝体中均有发现,Okamtoto et al.（1993）从猴头菌菌丝体中发现3个具有抗菌活性的化合物(7,8,9);Kurz et al.（1999）从猴头菌菌丝体中发现3个具有降血糖活性的酚类化合物Hericenal A (10),Hericenal B (11),Hericenal C (12)并申请欧洲专利一项;Kawagishi et al.（1991）从猴头菌子实体中分离得到3个带有脂肪酸长链的酚类化合物,命名为Hericenone D (16),Hericenone E (17),Hericenone F (18),并发现该类化合物具有较强的促进神经生长因子合成活性（33µg/mL）;Ma et al.（2010）也从猴头菌子实体中分离得到了2个带有脂肪酸长链的酚类化合物Hericenone I (19)和Hericene D (20),并发现了该类化合物对人食管癌细胞系EC109的细胞毒活性;近年,韩国Li et al.（2014）也发现一个新的具有核因子κB抑制活性的脂肪酸长链酚类化合物Hericene D [该化合物的命名与Ma et al. （2010）的命名重复],同时也发现了化合物13,14,15,16,17,19的核因子κB抑制活性,证明了该类化合物在免疫系统疾病中的作用;该类带有脂肪酸长链的酚类化合物同样在猴头菌菌丝体中发现,Arnone et al.（1994）从猴头菌菌丝体中也分离到3个带有脂肪酸长链的酚类化合物,命名为Hericene A (13),Hericene B (14),Hericene C (15),并报道了Hericene A (13) 的弱HeLa细胞系细胞毒活性（图2）。

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图1 化合物1-6结构

Fig. 1 Structure of compounds 1-6.

表1 猴头菌中分离得到的化合物（1-83）

Table 1 Compounds isolated from Hericium erinaceus (1-83)

编号 No.	化学名称 Chemical name	生物来源 Biological source	生物活性 Biological use	参考文献 References
吡喃酮类化合物 pyrones
1	Erinapyrone A	菌丝体Mycelium	细胞毒活性Cytotoxicity 抑制生菜根生长活性 Suppress the growth of lettuce	Kawagishi et al. 1992 Wu et al. 2015
2	Erinapyrone B	菌丝体Mycelium	细胞毒活性Cytotoxicity 抑制生菜根生长活性 Suppress the growth of lettuce	Kawagishi et al. 1992 Wu et al. 2015
3	Erinapyrone C	菌丝体Mycelium	抗菌活性Anti-bacteria activity	Arnone et al. 1994
4	Herierin III	菌丝体Mycelium	抑制生菜根生长活性 Suppress the growth of lettuce	Qian et al. 1990 Wu et al. 2015
5	Herierin IV	菌丝体Mycelium		Qian et al. 1990
6		菌丝体Mycelium	抑制生菜根生长活性 Suppress the growth of lettuce	Wu et al. 2015
酚类化合物 phenols
7		菌丝体Mycelium	抗菌活性Anti-bacterial activity	Okamtoto et al. 1993
8		菌丝体Mycelium	抗菌活性Anti-bacterial activity	Okamtoto et al. 1993
9		菌丝体Mycelium	抗菌活性Anti-bacterial activity 抑制生菜根生长活性 Suppress the growth of lettuce	Okamtoto et al. 1993 Wu et al. 2015
10	Hericenal A	菌丝体Mycelium	降血糖活性 Hypoglycemic activity	EP0902002, 1999
11	Hericenal B	菌丝体Mycelium	降血糖活性 Hypoglycemic activity	EP0902002, 1999
12	Hericenal C	菌丝体Mycelium	降血糖活性Hypoglycemic activity	EP0902002, 1999
13	Hericene A	菌丝体Mycelium	细胞毒活性 Cytotoxicity	Arnone et al. 1994
13	Hericene A	菌丝体Mycelium	核因子κB(NF-κB)抑制活性 Nuclear factor kappa B(NF-κB) inhibitory activity	Li et al. 2014
14	Hericene B	菌丝体Mycelium	核因子κB(NF-κB)抑制活性 Nuclear factor kappa B(NF-κB) inhibitory activity	Arnone et al. 1994 Li et al. 2014
15	Hericene C	菌丝体Mycelium	核因子κB(NF-κB)抑制活性 Nuclear factor kappa B(NF-κB) inhibitory activity	Arnone et al. 1994 Li et al. 2014
16	Hericenone C	子实体Fruiting body	促进神经生长因子活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Kawagishi et al. 1991
16	Hericenone C	子实体Fruiting body	核因子κB(NF-κB)抑制活性 Nuclear factor kappa B(NF-κB) inhibitory activity	Li et al. 2014
17	Hericenone D	子实体Fruiting body	促进神经生长因子活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Kawagishi et al.1991
			细胞毒活性Cytotoxicity	Ma et al. 2010
			核因子κB(NF-κB)抑制活性 Nuclear factor kappa B(NF-κB) inhibitory activity	Li et al. 2014
18	Hericenone E	子实体Fruiting body	促进神经生长因子活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Kawagishi et al. 1991
19	Hericenone I	子实体Fruiting body	细胞毒活性Cytotoxicity 核因子κB(NF-κB)抑制活性 Nuclear factor kappa B(NF-κB) inhibitory activity	Ma et al. 2010 Li et al. 2014
20	Hericene D	子实体Fruiting body	细胞毒活性Cytotoxicity	Ma et al. 2010
21	Hericene D	子实体Fruiting body	核因子κB(NF-κB)抑制活性 Nuclear factor kappa B(NF-κB) inhibitory activity	Li et al. 2014
苯并呋喃酮类化合物 Benzofurans
22	Erinaceolactone A	菌丝体Mycelium	抑制生菜根生长活性 Suppress the growth of lettuce	Kobayashi et al. 2014
23	Erinaceolactone B	菌丝体Mycelium	抑制生菜根生长活性 Suppress the growth of lettuce	Kobayashi et al. 2014
24	Erinaceolactone C	菌丝体Mycelium	抑制生菜根生长活性 Suppress the growth of lettuce	Kobayashi et al. 2014
25	Hericenone A	子实体Fruiting body	细胞毒活性Cytotoxicity	Kawagishi et al.1990
26	Erinacerin B	子实体Fruiting body		Yaoita et al. 2005
27	Hericenone I	子实体Fruiting body		Ueda et al. 2008
28	Hericenone J	子实体Fruiting body		Ueda et al. 2008
色原酮类化合物 Chromones
29	Hericenone F	子实体Fruiting body	促进神经生长因子活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Kawagishi et al. 1993
30	Hericenone G	子实体Fruiting body	促进神经生长因子活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Kawagishi et al. 1993
31	Hericenone H	子实体Fruiting body	促进神经生长因子活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Kawagishi et al. 1993
32	3-hydroxyhericenone F	子实体Fruiting body	内质网应激抑制剂活性 Endoplasmic reticulum stress- suppressive activity	Ueda et al. 2008
生物碱类化合物 alkaloids
33	Hericirine	子实体Fruiting body	抗炎活性 Anti-inflammatory activity	Li et al. 2014
34	Hericerin	子实体Fruiting body	抑制花粉管生长活性 Pollen tube growth suppressive activity	Kimura et al. 1991
35	Hericenone B	子实体Fruiting body	细胞毒活性Cytotoxicity	Kawagishi et al. 1990
36	Erinacerin A	子实体Fruiting body		Yaoita et al. 2005
37	Eriacerin C	菌丝体Mycelium	葡萄糖苷酶抑制活性 α-Glucosidase inhibitory activity	Wang et al. 2015
38	Eriacerin D	菌丝体Mycelium	葡萄糖苷酶抑制活性 α-Glucosidase inhibitory activity	Wang et al. 2015
39	Eriacerin E	菌丝体Mycelium	葡萄糖苷酶抑制活性 α-Glucosidase inhibitory activity	Wang et al. 2015
40	Eriacerin F	菌丝体Mycelium	葡萄糖苷酶抑制活性 α-Glucosidase inhibitory activity	Wang et al. 2015
41	Eriacerin G	菌丝体Mycelium	葡萄糖苷酶抑制活性 α-Glucosidase inhibitory activity	Wang et al. 2015
42	Eriacerin H	菌丝体Mycelium	葡萄糖苷酶抑制活性 α-Glucosidase inhibitory activity	Wang et al. 2015
43	Eriacerin I	菌丝体Mycelium	葡萄糖苷酶抑制活性 α-Glucosidase inhibitory activity	Wang et al. 2015
44	Eriacerin J	菌丝体Mycelium	葡萄糖苷酶抑制活性 α-Glucosidase inhibitory activity	Wang et al. 2015
45	Eriacerin K	菌丝体Mycelium	葡萄糖苷酶抑制活性 α-Glucosidase inhibitory activity	Wang et al. 2015
46	Eriacerin L	菌丝体Mycelium	葡萄糖苷酶抑制活性 α-Glucosidase inhibitory activity	Wang et al. 2015
脂肪酸类化合物 fatty acid
47		子实体Fruiting body	细胞毒活性Cytotoxicity	Kawagishi et al. 1990
甾醇类化合物 sterols
48	Erinarol A	子实体Fruiting body	细胞毒活性Cytotoxicity PPAR α,γ激动剂活性 PPAR α, γ transactivational effect	Li et al. 2014
49	Erinarol B	子实体Fruiting body	细胞毒活性Cytotoxicity PPAR α,γ激动剂活性 PPAR α, γ transactivational effect	Li et al. 2014
50	Erinarol C	子实体Fruiting body		Li et al. 2014
51	Erinarol D	子实体Fruiting body	细胞毒活性 Cytotoxicity	Li et al. 2014
52	Erinarol E	子实体Fruiting body	细胞毒活性Cytotoxicity	Li et al. 2014
53	Erinarol F	子实体Fruiting body	细胞毒活性Cytotoxicity	Li et al. 2014
54		子实体Fruiting body		Li et al. 2014
55		子实体Fruiting body		Li et al. 2014
56		子实体Fruiting body		Li et al. 2014
57		子实体Fruiting body		Li et al. 2014
58		子实体Fruiting body		Li et al. 2014
二萜类化合物 diterpenes
59	Cyatha-3,12-diene	菌丝体Mycelium		Kenmoku et al. 2001
60	Cyatha-3(18),12-diene	菌丝体Mycelium		Kenmoku et al. 2001
61	Erinacol	菌丝体Mycelium		Kenmoku et al. 2004
62	11-O-acetylcyathin A₃	菌丝体Mycelium		Kenmoku et al. 2004
63	Erinacine A	菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis 抗MRSA活性Anti-MRSA activity	Kawagishi et al. 1994 Kawagishi et al. 2006
64	Erinacine B	菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Kawagishi et al. 994
65	Erinacine C	菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis 抗MRSA活性 Anti-MRSA activity	Kawagishi et al. 1994 Kawagishi, et al. 2006
66	Erinacine D	菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Kawagishi et al. 1996
67	Erinacine E	菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis κ阿片受体激动剂活性 Kappa opioid receptor agonist 抗MRSA活性Anti-MRSA activity	Kawagishi et al. 1996 Saito et al. 1998 Kawagishi et al. 2006
68	Erinacine F	菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Kawagishi et al. 1996
69	Erinacine G	菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Kawagishi et al .1996
70		菌丝体Mycelium	κ阿片受体激动剂活性 Kappa opioid receptor agonist	Saito et al. 1998
71		菌丝体Mycelium	κ阿片受体激动剂活性 Kappa opioid receptor agonist	Saito et al. 1998
72		菌丝体Mycelium		Saito et al .1998
73	Erinacine H	菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Lee et al. 2000
74	Erinacine I	菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	Lee et al. 2000
75	Erinacine J	菌丝体Mycelium	抗MRSA活性 Anti-MRSA activity	Kawagishi et al. 2006
76	Erinacine K	菌丝体Mycelium	抗MRSA活性Anti-MRSA activity	Kawagishi et al. 2006
77	Erinacine P	菌丝体Mycelium		Kenmoku et al. 2000
78	Erinacine Q	菌丝体Mycelium		Kenmoku et al. 2002
79	Erinacine R	菌丝体Mycelium		Ma et al. 2008
80		菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	JP8073486 1996
81		菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	JP8073486 1996
82		菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	JP7070168 1995
83		菌丝体Mycelium	促进神经因子生长活性 Stimulators of nerve growth factor (NGF)-synthesis	JP7070168 1995

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1.3 苯并呋喃酮类化合物

Wu et al.（2015）从猴头菌子实体中分离得到了一个具有弱细胞毒活性的苯并呋喃酮类化合物Hericenone A (25),近日该实验室又从猴头菌菌丝体中发现了3个具有抑制生菜根生长活性的苯并呋喃酮类化合物Erinaceolactone A (22),Erinaceolactone B (23),Erinaceolactone C (24) 并通过X射线单晶衍射确定了化合物24的绝对结构;Yaoita et al.（2005）,Ueda et al.（2008）也分别从猴头菌子实体中发现了3个新的苯并吡喃酮类化合物Erinacerin B (26),Hericenone I (27),Hericenone J (28)（图3）。

1.4 色原酮类化合物

Kawagishi et al.（1993）从H. erinaceus子实体中发现了3个具有强促进神经生长因子合成活性的具有脂肪酸长链的色原酮类化合物Hericenone F (29),Hericenone G (30),Hericenone H (31);Ueda et al.（2008）也从猴头菌子实体中分离出一个具有内质网应激诱导剂活性的色原酮类化合物32（图4）。

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图2 化合物7-21结构

Fig. 2 Structure of compounds 7-21.

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图3 化合物22-28结构

Fig. 3 Structure of compounds 22-28.

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图4 化合物29-32结构

Fig. 4 Structure of compounds 29-32.

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图5 化合物33-46结构

Fig. 5 Structure of compounds 33-46.

1.5 生物碱

对于猴头菌中生物碱类化合物的报道较少,Kawagishi et al.（1990）、Kimura et al.（1991）和Yaoita et al.（2005）分别从猴头菌子实体中发现了具有细胞毒活性的Hericenone B (35),抑制花粉管生长活性的Hericerin (34),以及Heriacerin A (36);Kobayashi et al.（2012）完成了化合物Hericerin (34)的全合成与结构修正。Li et al.（2014）从猴头菌子实体中分离得到了一个抑制iNOS,COX-2蛋白表达的生物碱Hericirine (33),说明了猴头菌在抗炎症方面的作用。近日,本课题组Wang et al.（2015）从一株采自西藏地区的猴头菌H. erinaceus菌丝体中分离得到一系列具有葡萄糖苷酶抑制活性和弱细胞毒活性的生物碱类化合物 (34,37-46),这是首次从猴头菌菌丝体中发现的生物碱类化合物（图5）。

1.6 脂肪酸类化合物

在猴头菌中除发现具有营养作用的脂肪酸类物质外,Kawagishi et al.（1990）还从猴头菌子实体中发现了一个具有细胞毒活性的十八碳烯酸衍生物47（图6）,同时该化合物还表现出对茶树花粉生长的抑制作用,随后Kuwahara et al.（1992）完成了该化合物的合成与绝对构型的确定。

1.7 甾醇类化合物

近年来有研究表明（Wang et al. 2014）,甾醇类物质对胃黏膜有保护作用,猴头菌药物产品对胃炎、慢性萎缩性胃炎及浅表性胃炎的良好疗效可能就与猴头菌中的甾醇类物质有关。Li et al.（2014）从猴头菌子实体中分离得到了一系列带有脂肪酸长链的甾醇类化合物(53-58)并报道了部分化合物的细胞毒活性(48,49,51,52,53)与PPARα,γ激动剂活性(48,49)（图7）。

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图6 化合物47结构

Fig. 6 Structure of compound 47.

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图7 化合物48-58结构

Fig. 7 Structure of compounds 48-58.

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图8 化合物59-83结构

Fig. 8 Structure of compounds 59-83.

1.8 二萜类化合物

自从1994年Kawagishi et al.（1994）从猴头菌H. erinaceus菌丝体中发现了一类具有5-6-7元环鸟巢烷型二萜类化合物Erinacine A (63),Erinacine B (64),Erinacine C (65)并报道了该类化合物的强促进神经生长因子合成活性之后,猴头菌中的二萜类化合物受到了广泛的关注（Shen et al. 2009）。目前,已经从猴头菌中分离得到25个鸟巢烷型二萜类化合物 (59-83)（图8）,并发现了该类化合物的促进神经生长因子合成活性（Kawagishi et al. 1994;Kawagishi et al. 1996;Kawagishi et al. 1996;Lee et al. 2000）,抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌活性 (63,65,67,75,76)（Kawagishi et al. 2006),κ阿片受体激动剂活性 (67,70,71)（Saito et al. 1998）,并完成了其中重要化合物的全合成（Wright et al. 1999;Ward et al. 2004）及生源合成途径的推测（Kenmoku et al. 2002）。

2 讨论与展望

目前,猴头菌属真菌活性次级代谢产物的研究已经比较深入,从猴头菌属真菌子实体、菌丝体中发现多类化学成分,包括吡喃酮类化合物、甾体化合物、脂肪酸、萜类化合物、酚类化合物、生物碱类化合物,这些成分显示了抗肿瘤、保肝护胃、降血糖、保护神经、抗癌、抗衰老、抗氧化等多种生物学功能。猴头菌产品在保健食品和药品方面都有了一定的进展,其中猴头菌制剂在临床上已被广泛用于治疗胃肠道消化系统疾病。在治疗神经系统疾病、高血脂、糖尿病等方面也都显示出了较好的疗效（张鹏等 2011）。

对于猴头菌属真菌活性次级代谢产物的研究还存在一些问题,猴头菌中部分二萜类化合物、色原酮类化合物的绝对构型并未确定,这限制了活性化合物构效关系研究及后续开发;对于具有促进神经生长因子合成活性的二萜类化合物只在菌丝体中发现、猴头菌子实体中是否含有该类化合物仍不明确,值得深入研究;对于猴头菌属真菌活性次级代谢产物的研究基本只局限于猴头菌H. erinaeus一个种上,对于该属其他真菌的成分研究还有待进一步丰富,这对于猴头菌真菌资源的开发和利用都具有较高价值。

The authors have declared that no competing interests exist.

参考文献

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被引期刊影响因子

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[10]	Kawagishi H, Shimada A, Shirai R, Okamato K, Ojima F, Sakamoto H, Ishiguro Y, Furukawa S, 1994. Erinacines A, B and C, strong stimulators of nerve growth factor(NGF)-synthesis, from the mycelia of Hericium erinaceum . Tetrahedron Letters, 35: 1569-1572 [本文引用: 2]
[11]	Kawagishi H, Shimada A, Hosokawa S, Mori H, Sakamoto H, Ishiguro Y, Sakemi S, Brodner J, Kojima N, Furukawa S, 1996. Erinacines E, F, and G, stimulators of nerve growth factor(NGF)-synthesis, from the mycelia of Hericium erinaceum . Tetradron Letters, 37: 7399-7402 [本文引用: 2]
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Secondary mold metabolites: part 46. Hericenes A-C and Erinapyrone C, new metabolites produced by the fungus Hericium erinaceus.

1994

... 猴头菌中吡喃酮类化合物均从菌丝体中分离得到,Qian et al.（1990）从猴头菌菌丝体中分离得到2个吡喃酮类化合物(5,6),Kawagishi et al.（1992）从该种的菌丝体中也发现了2个吡喃酮类化合物命名为Erinapyrone A (1)和Erinapyrone B (2),并报道了该化合物对于HeLa细胞系的弱细胞毒活性（1为0.88mmol/L,2为1.76mmol/L）.Arnone et al.（1994）发现了一个带有三元氧环结构的吡喃酮类化合物(5),并发现该化合物具有中等强度的抗革兰氏阳性菌活性.Wu et al.（2015）从猴头菌菌丝体中分离得到一系列吡喃酮类化合物 (1,2,4,6)并发现它们抑制生菜根生长活性,该发现说明猴头菌在生物防治方面的应用具有一定前景（图1）. ...

... 酚类化合物在猴头菌子实体和菌丝体中均有发现,Okamtoto et al.（1993）从猴头菌菌丝体中发现3个具有抗菌活性的化合物(7,8,9);Kurz et al.（1999）从猴头菌菌丝体中发现3个具有降血糖活性的酚类化合物Hericenal A (10),Hericenal B (11),Hericenal C (12)并申请欧洲专利一项;Kawagishi et al.（1991）从猴头菌子实体中分离得到3个带有脂肪酸长链的酚类化合物,命名为Hericenone D (16),Hericenone E (17),Hericenone F (18),并发现该类化合物具有较强的促进神经生长因子合成活性（33µg/mL）;Ma et al.（2010）也从猴头菌子实体中分离得到了2个带有脂肪酸长链的酚类化合物Hericenone I (19)和Hericene D (20),并发现了该类化合物对人食管癌细胞系EC109的细胞毒活性;近年,韩国Li et al.（2014）也发现一个新的具有核因子κB抑制活性的脂肪酸长链酚类化合物Hericene D [该化合物的命名与Ma et al. （2010）的命名重复],同时也发现了化合物13,14,15,16,17,19的核因子κB抑制活性,证明了该类化合物在免疫系统疾病中的作用;该类带有脂肪酸长链的酚类化合物同样在猴头菌菌丝体中发现,Arnone et al.（1994）从猴头菌菌丝体中也分离到3个带有脂肪酸长链的酚类化合物,命名为Hericene A (13),Hericene B (14),Hericene C (15),并报道了Hericene A (13) 的弱HeLa细胞系细胞毒活性（图2）. ...

A revised checklist of medicinal fungi in China.

2008

A revised checklist of edible fungi in China.

2010

A novel fatty acid from the mushroom

1990

... 对于猴头菌中生物碱类化合物的报道较少,Kawagishi et al.（1990）、Kimura et al.（1991）和Yaoita et al.（2005）分别从猴头菌子实体中发现了具有细胞毒活性的Hericenone B (35),抑制花粉管生长活性的Hericerin (34),以及Heriacerin A (36);Kobayashi et al.（2012）完成了化合物Hericerin (34)的全合成与结构修正.Li et al.（2014）从猴头菌子实体中分离得到了一个抑制iNOS,COX-2蛋白表达的生物碱Hericirine (33),说明了猴头菌在抗炎症方面的作用.近日,本课题组Wang et al.（2015）从一株采自西藏地区的猴头菌H. erinaceus菌丝体中分离得到一系列具有葡萄糖苷酶抑制活性和弱细胞毒活性的生物碱类化合物 (34,37-46),这是首次从猴头菌菌丝体中发现的生物碱类化合物（图5）. ...

... 在猴头菌中除发现具有营养作用的脂肪酸类物质外,Kawagishi et al.（1990）还从猴头菌子实体中发现了一个具有细胞毒活性的十八碳烯酸衍生物47（图6）,同时该化合物还表现出对茶树花粉生长的抑制作用,随后Kuwahara et al.（1992）完成了该化合物的合成与绝对构型的确定. ...

Hericenoes C, D and E, stimulators of nerve growth factor(NGF) synthesis, from the mushroom Hericium erinaceum.

1991

Hericenone A and B as cytotoxic principles from the mushroom

1990

Chromans, hericenones F, G and H from mushroom Hericium erinaceum.

1993

... Kawagishi et al.（1993）从H. erinaceus子实体中发现了3个具有强促进神经生长因子合成活性的具有脂肪酸长链的色原酮类化合物Hericenone F (29),Hericenone G (30),Hericenone H (31);Ueda et al.（2008）也从猴头菌子实体中分离出一个具有内质网应激诱导剂活性的色原酮类化合物32（图4）. ...

Cyathane derivative and nerve growth factor production inducer containing the same and antimicrobial agent: Japan, JP7070168.

1995

Erinapyrones A and B from the cultred mycelia of Hericium erinaceum

1992

Erinacines A, B and C, strong stimulators of nerve growth factor(NGF)-synthesis, from the mycelia of Hericium erinaceum

1994

... 自从1994年Kawagishi et al.（1994）从猴头菌H. erinaceus菌丝体中发现了一类具有5-6-7元环鸟巢烷型二萜类化合物Erinacine A (63),Erinacine B (64),Erinacine C (65)并报道了该类化合物的强促进神经生长因子合成活性之后,猴头菌中的二萜类化合物受到了广泛的关注（Shen et al. 2009）.目前,已经从猴头菌中分离得到25个鸟巢烷型二萜类化合物 (59-83)（图8）,并发现了该类化合物的促进神经生长因子合成活性（Kawagishi et al. 1994;Kawagishi et al. 1996;Kawagishi et al. 1996;Lee et al. 2000）,抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌活性 (63,65,67,75,76)（Kawagishi et al. 2006),κ阿片受体激动剂活性 (67,70,71)（Saito et al. 1998）,并完成了其中重要化合物的全合成（Wright et al. 1999;Ward et al. 2004）及生源合成途径的推测（Kenmoku et al. 2002）. ...

... ）,并发现了该类化合物的促进神经生长因子合成活性（Kawagishi et al. 1994;Kawagishi et al. 1996;Kawagishi et al. 1996;Lee et al. 2000）,抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌活性 (63,65,67,75,76)（Kawagishi et al. 2006),κ阿片受体激动剂活性 (67,70,71)（Saito et al. 1998）,并完成了其中重要化合物的全合成（Wright et al. 1999;Ward et al. 2004）及生源合成途径的推测（Kenmoku et al. 2002）. ...

Erinacines E, F, and G, stimulators of nerve growth factor(NGF)-synthesis, from the mycelia of Hericium erinaceum

1996

... ;Kawagishi et al. 1996;Lee et al. 2000）,抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌活性 (63,65,67,75,76)（Kawagishi et al. 2006),κ阿片受体激动剂活性 (67,70,71)（Saito et al. 1998）,并完成了其中重要化合物的全合成（Wright et al. 1999;Ward et al. 2004）及生源合成途径的推测（Kenmoku et al. 2002）. ...

Erinacines J and K from the mycelia of Hericium erinaceum

2006

Erinacol (cyatha-3,12-dien-14β-ol) and 11-O-acetylcyathin A₃, new cyathane metabolites from erinacine Q-producing Hercium erinaceum.

2004

Isolation of (-)-caytha-3,12-diene, a common biosyntheic intermediate of cyathane diterpenoids, from an erinacine-producing basidiomycete, Hericium erinaceum, and its formation in a cell-free system.

2001

Isolation of erinacine P, a new parental metabolite of cyathane-xylosides, from Hericium erinaceum and its biomimetic conversion into erinacines A and B.

2000

Erinacine Q, a new erinacine from Hericium erinaceum, and its biosynthetic route to erinacine C in the basidiomycete.

2002

Hericerin, a new pollen growth inhibitor from the mushroom Hericium erinaceum

1991

Total synthesis and structural revision of hericerin.

2012

Divergent synthesis of bioactive resorcinols isolated from the fruiting bodies of Hericium erinaceum: total syntheses of hericenones A, B, and I, hericenols B-D, and erinacerins A and B.

2014

Synthesis and absolute-configuration of a cytotoxic fatty-acid isolated from the mushroom, Hericium erinaceum

1992

New derivatives of phthalaldehyde, process for their preparation and their use.

1997

Two novel diterpenoids, erinacines H and I from the mycelia of Hericium erinaceum

2000

Erinacene D, a new aromatic compound from Hericium erinaceum

2014

... 近年来有研究表明（Wang et al. 2014）,甾醇类物质对胃黏膜有保护作用,猴头菌药物产品对胃炎、慢性萎缩性胃炎及浅表性胃炎的良好疗效可能就与猴头菌中的甾醇类物质有关.Li et al.（2014）从猴头菌子实体中分离得到了一系列带有脂肪酸长链的甾醇类化合物(53-58)并报道了部分化合物的细胞毒活性(48,49,51,52,53)与PPARα,γ激动剂活性(48,49)（图7）. ...

Hericirine, a novel anti-inflammatory alkaloid from Hericium erinaceum

2014

Sterol fatty acid esters from the mushroom Hericium erinaceum and their PPAR transactivational effects.

2014

Cytotoxic aromatic compounds from Hericium erinaceus

2010

... 也发现一个新的具有核因子κB抑制活性的脂肪酸长链酚类化合物Hericene D [该化合物的命名与Ma et al. （2010）的命名重复],同时也发现了化合物13,14,15,16,17,19的核因子κB抑制活性,证明了该类化合物在免疫系统疾病中的作用;该类带有脂肪酸长链的酚类化合物同样在猴头菌菌丝体中发现,Arnone et al.（1994）从猴头菌菌丝体中也分离到3个带有脂肪酸长链的酚类化合物,命名为Hericene A (13),Hericene B (14),Hericene C (15),并报道了Hericene A (13) 的弱HeLa细胞系细胞毒活性（图2）. ...

Isolation and identification of two new pyrone compounds from the culture of Hericium erinaceus

1990

Erinacine E as a kappa opioid receptor agonist and its new analogs from a basidiomycete,Hericium ramosum

1998

Review: diterpenoids of macromycetes.

2009

Cyathane derivative and inducer for nerve growth factor production containing the same as active ingredient: Japan, JP8073486.

1996

An endoplasmic reticulum (ER) stress-suppressive compound and its analogues from the mushroom Hericium erinaceum.

2008

... Wu et al.（2015）从猴头菌子实体中分离得到了一个具有弱细胞毒活性的苯并呋喃酮类化合物Hericenone A (25),近日该实验室又从猴头菌菌丝体中发现了3个具有抑制生菜根生长活性的苯并呋喃酮类化合物Erinaceolactone A (22),Erinaceolactone B (23),Erinaceolactone C (24) 并通过X射线单晶衍射确定了化合物24的绝对结构;Yaoita et al.（2005）,Ueda et al.（2008）也分别从猴头菌子实体中发现了3个新的苯并吡喃酮类化合物Erinacerin B (26),Hericenone I (27),Hericenone J (28)（图3）. ...

Erinacerins C-L, isoindolin-1-ones with α-glucosidase inhibitory activity from cultures of the medicinal mushroom Hericium erinaceus

2015

Hericium erinaceus (Yamabushitake): a unique resource for developing functional foods and medicines.

2014

Synthetic studies on cyathin diterpenes: total synthesis of (+/-)-allcyathin B₃.

2004

Studies on inducers of nerve growth factor: synthesis of the cyathin core.

1999

Erinaceolactones A to C, from the culture broth of Hericium erinaceus

2015

Two new aromatic compounds from Hericium erinaceum (Bull.:Fr.) Pers.

2005

Antimicrobial chlorinateborcinol derivatives from mycelia of Hericium erinaceum.

1993

Summarization of researches on chemical composition and pharmacological activity of Hericium species.

2011

中国药用真菌名录及部分名称的修订

2008

中国食用菌名录

2010

... 猴头菌属 Hericium Pers.世界范围内有15个种,戴玉成等（2010）在《中国食用菌名录》中收录了4种我国常见食用猴头菌：高山猴头菌 H. alpestre Pers.、卷须猴头菌 H cirrhatum (Pers.) Nikol. [=Steccherinum cirrhatum (Pers.) Teng]、珊瑚猴头菌 H coralloides (Scop.) Pers. [=H. caput-ursi (Fr.) Corner= H. laciniatum (Leers) Banker=H. ramosum (Bull.) Letell. ]、猴头菌 H. erinaceus (Bull.) Pers. [=H. caput-medusae (Bull.) Pers. ].猴头菇是我国传统的食药兼用大型真菌（戴玉成和杨祝良2008）,兼具很高的食用价值和药用价值,三国时期《临海水土异物志》中称：“民皆好啖猴头羹,虽五肉臛不能及之,其俗言曰：宁负千石粟,不负猴头羹.”《新华本草纲要》中记载其利五脏,主治消化不良,神经衰弱,身体虚弱等多种疾病. ...

猴头菌培养物中二个新吡喃酮化合物的分离与鉴定

1990

猴头菌属真菌化学成分及药理活性研究

2011

... 目前,猴头菌属真菌活性次级代谢产物的研究已经比较深入,从猴头菌属真菌子实体、菌丝体中发现多类化学成分,包括吡喃酮类化合物、甾体化合物、脂肪酸、萜类化合物、酚类化合物、生物碱类化合物,这些成分显示了抗肿瘤、保肝护胃、降血糖、保护神经、抗癌、抗衰老、抗氧化等多种生物学功能.猴头菌产品在保健食品和药品方面都有了一定的进展,其中猴头菌制剂在临床上已被广泛用于治疗胃肠道消化系统疾病.在治疗神经系统疾病、高血脂、糖尿病等方面也都显示出了较好的疗效（张鹏等 2011）. ...

〈

〉

猴头菌属药用真菌活性次级代谢产物研究概况

A review of research on the active secondary metabolites of Hericium species

1 猴头菌中的化学成分及其药理作用

1.1 吡喃酮类化合物

1.2 酚类化合物

1.3 苯并呋喃酮类化合物

1.4 色原酮类化合物

1.5 生物碱

1.6 脂肪酸类化合物

1.7 甾醇类化合物

1.8 二萜类化合物

2 讨论与展望

参考文献 文献选项 原文顺序 文献年度倒序 文中引用次数倒序 被引期刊影响因子

参考文献

原文顺序

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