Differential effects of ganodermic acid S on the thromboxane A2-signaling pathways in human platelets
1
1999a
... Wang et al . (1990 )认为,ganodermic acid S的化学结构类似于脱氧胆酸盐,而脱氧胆酸可以结合到血小板膜中导致血小板功能的抑制.因此,研究者对ganodermic acid S开展了一系列的对血小板凝集作用的研究.结果发现,在浓度超过20 μmol/L时,ganodermic acid S会引起血小板聚集,且细胞聚集程度与化合物浓度呈线性关系.Ganodermic acid S浓度在20-50 μmol/L之间时,会造成磷酸肌苷与花生四烯酸释放的相互转化.扫描电子显微镜显示,在聚集阈值即20 μmol/L以下时,血小板形态为针状盘状;在阈值以上,血小板细胞向上聚集成不规则的穗状.为解释ganodermic acid S如何影响血小板对胶原蛋白的反应,进一步对作用通路进行了研究,结果发现,ganodermic acid S主要通过抑制TXA2依赖性信号的Gq-PLCβ1受体通路而非G1受体通路来抑制胶原反应,而胶原反应中酪氨酸激酶依赖通路在聚集中起主要作用(Su et al . 1999a ,1999b ). ...
Predominant inhibition of ganodermic acid S on the thromboxane A2-dependent pathway in human platelets response to collagen
1
1999b
... Wang et al . (1990 )认为,ganodermic acid S的化学结构类似于脱氧胆酸盐,而脱氧胆酸可以结合到血小板膜中导致血小板功能的抑制.因此,研究者对ganodermic acid S开展了一系列的对血小板凝集作用的研究.结果发现,在浓度超过20 μmol/L时,ganodermic acid S会引起血小板聚集,且细胞聚集程度与化合物浓度呈线性关系.Ganodermic acid S浓度在20-50 μmol/L之间时,会造成磷酸肌苷与花生四烯酸释放的相互转化.扫描电子显微镜显示,在聚集阈值即20 μmol/L以下时,血小板形态为针状盘状;在阈值以上,血小板细胞向上聚集成不规则的穗状.为解释ganodermic acid S如何影响血小板对胶原蛋白的反应,进一步对作用通路进行了研究,结果发现,ganodermic acid S主要通过抑制TXA2依赖性信号的Gq-PLCβ1受体通路而非G1受体通路来抑制胶原反应,而胶原反应中酪氨酸激酶依赖通路在聚集中起主要作用(Su et al . 1999a ,1999b ). ...
Potentiation of ganodermic acid S on prostaglandin E1-induced cyclic AMP elevation in human platelets
1
2000
... 此外,ganodermic acid S与前列腺素(PG)E1联用,以浓度依赖的方式增强了血小板的环磷酸腺苷(adenosine monophosphate,AMP)合成.在7.5 μmol/L剂量下,ganodermic acid S可将(PG)E1单独诱发的环AMP合成的水平提高1.8倍,并通过肌球蛋白轻链和普列克底物蛋白的磷酸化、α -颗粒的分泌、细胞聚集和蛋白质酪氨酸磷酸化等途径增强了(PG)E1对血小板胶原反应的抑制作用.Ganodermic acid S与(PG)E1联用后,还基本消除了致密颗粒的分泌和血栓素(TX) B2的形成(Su et al . 2000 ). ...
Ganoderic acid Me improves the sensitivity of multidrug resistant KB-A-1/Dox cells to doxorubicin
0
2013a
Ganoderic acid T improves sensitivity of multidrug resistant KB-A-1/Dox cells to doxorubicin
0
2013b
Ganoderic acid T from Ganoderma lucidum mycelia induces mitochondria mediated apoptosis in lung cancer cells
1
2006
... Ganoderic acid T可能通过抑制MMP-2和MMP-9的表达,从而以剂量和时间依赖性方式抑制高转移性人类肺癌细胞95-D的转移.细胞聚集和粘附实验结果表明,ganoderic acid T能促进细胞聚集,同时抑制细胞与细胞外基质(ECM)的粘附(Xu et al . 2010 ).Ganoderic acid T还通过诱导细胞凋亡和G1期细胞周期阻滞显著抑制95-D的增殖.在诱导凋亡过程中,ganoderic acid T通过与线粒体功能障碍和p53表达相关的内在途径诱导转移性肺肿瘤细胞凋亡(Tang et al . 2006 ). ...
Les acides ganoderiques tàz: triterpenes cytotoxiques de Ganoderma lucidum (Polyporacée)
8
1983
... Toth et al . (1983 )首次从采自法国Gif-sur- Yvette地区的灵芝菌丝体中分离得到羊毛甾烷型三萜化合物,但未具体说明菌种来源、培养基配方和发酵过程.Tseng et al . (1984 )将来自中国台湾的灵芝菌株NTU G001进行了液体发酵条件的优化,在(28±2) ℃全光照的条件下将菌丝体静置14 d,然后比较6种合成培养基(synthetic media)和7种完全培养基(complete media)对菌丝体生物量的影响,结果发现该菌在完全培养基上生长最佳,尤其是PDB (马铃薯250 mg/mL,葡萄糖20 mg/mL)和PCSB (马铃薯125 mg/mL,玉米125 mg/mL,蔗糖20 mg/mL),生物量分别达到了(451±19) mg/100 mL和(467±41) mg/100 mL.随后,几位学者对灵芝菌丝体的化学成分展开了研究,并发表了一系列化合物的结构.但在这些研究中,研究的对象逐渐从TP-1 (中国台湾种)、AT-4 (ATCC 32471)、AT-5 (未说明来源)和CJ-3 (未说明来源) 4个菌株,集中在中国台湾采集的菌株TP-1上,发酵过程调整为(28±1.5) ℃的温度下,菌丝体静置培养30 d.培养基的配方为:葡萄糖30 mg/mL,麦芽提取物20 mg/mL,蛋白胨1 mg/mL,pH 6.5 (Lin & Shiao 1987 ;Shiao et al . 1987 ;Lin et al . 1988a ,1988b ;Shiao et al . 1988a ,1988b ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Study on Ganoderma lucidum 1. liquid culture and chemical composition of mycelium
1
1984
... Toth et al . (1983 )首次从采自法国Gif-sur- Yvette地区的灵芝菌丝体中分离得到羊毛甾烷型三萜化合物,但未具体说明菌种来源、培养基配方和发酵过程.Tseng et al . (1984 )将来自中国台湾的灵芝菌株NTU G001进行了液体发酵条件的优化,在(28±2) ℃全光照的条件下将菌丝体静置14 d,然后比较6种合成培养基(synthetic media)和7种完全培养基(complete media)对菌丝体生物量的影响,结果发现该菌在完全培养基上生长最佳,尤其是PDB (马铃薯250 mg/mL,葡萄糖20 mg/mL)和PCSB (马铃薯125 mg/mL,玉米125 mg/mL,蔗糖20 mg/mL),生物量分别达到了(451±19) mg/100 mL和(467±41) mg/100 mL.随后,几位学者对灵芝菌丝体的化学成分展开了研究,并发表了一系列化合物的结构.但在这些研究中,研究的对象逐渐从TP-1 (中国台湾种)、AT-4 (ATCC 32471)、AT-5 (未说明来源)和CJ-3 (未说明来源) 4个菌株,集中在中国台湾采集的菌株TP-1上,发酵过程调整为(28±1.5) ℃的温度下,菌丝体静置培养30 d.培养基的配方为:葡萄糖30 mg/mL,麦芽提取物20 mg/mL,蛋白胨1 mg/mL,pH 6.5 (Lin & Shiao 1987 ;Shiao et al . 1987 ;Lin et al . 1988a ,1988b ;Shiao et al . 1988a ,1988b ). ...
The effect of ganodermic acid S on human platelets
1
1990
... Wang et al . (1990 )认为,ganodermic acid S的化学结构类似于脱氧胆酸盐,而脱氧胆酸可以结合到血小板膜中导致血小板功能的抑制.因此,研究者对ganodermic acid S开展了一系列的对血小板凝集作用的研究.结果发现,在浓度超过20 μmol/L时,ganodermic acid S会引起血小板聚集,且细胞聚集程度与化合物浓度呈线性关系.Ganodermic acid S浓度在20-50 μmol/L之间时,会造成磷酸肌苷与花生四烯酸释放的相互转化.扫描电子显微镜显示,在聚集阈值即20 μmol/L以下时,血小板形态为针状盘状;在阈值以上,血小板细胞向上聚集成不规则的穗状.为解释ganodermic acid S如何影响血小板对胶原蛋白的反应,进一步对作用通路进行了研究,结果发现,ganodermic acid S主要通过抑制TXA2依赖性信号的Gq-PLCβ1受体通路而非G1受体通路来抑制胶原反应,而胶原反应中酪氨酸激酶依赖通路在聚集中起主要作用(Su et al . 1999a ,1999b ). ...
Activation of human platelet phospholipases C and A 2 by various oxygenated triterpenes
1
1994
... 8个三萜化合物:ganodermic acid S、ganodermic acid R、ganoderic acid N、ganoderic acid X、ganoderic acid O、ganoderic acid Mf、ganoderic acid Jb和ganoderic acid Ja,其中有4对是C-3α/β立体异构体,2对是C-3/C-15位置异构体,所有化合物均含有一个共同的C-26羧基,其构效关系通过激活血小板磷脂酶C (PLC)的试验进行了阐明.试验结果表明,这些化合物的激活能力强弱与其取代基相关的关系为:2个乙酰氧基取代基>一个乙酰氧基取代基> 2个羟基取代基.此外,含有C-3β取代基的三萜类化合物比C-3α类化合物更有效.Ganoderic acid Ja是一种具有C-3α和C-15α羟基取代基的三萜化合物,实验结果证实,即使在较高浓度下,其活性也不足以诱导血小板聚集(Wang et al . 1994 ). ...
Enhancement of IL-2 and IFN-γ expression and NK cells activity involved in the anti-tumor effect of ganoderic acid Me in vivo
1
2007
... Ganoderic acid Me可以抑制C57BL/6小鼠Lewis肺癌的肿瘤生长和肺转移.腹腔注射ganoderic acid Me (28 mg/kg)可显著增强NK细胞活性,白细胞介素-2 (IL-2)和干扰素-γ (IFN-γ)的表达增加,核因子-κB (NF-κB)的表达上调,这提示ganoderic acid Me可以通过提高免疫功能有效抑制肿瘤生长和肺转移(Wang et al . 2007 ).Chen et al . (2008 )发现ganoderic acid Me通过下调基质金属蛋白酶2/9 (MMP2/9)基因表达抑制95-D肺癌细胞的浸润转移,还可抑制Lewis肺癌细胞的生长和扩散,且具有显著增强免疫功能作用.Ganoderic acid Me也可诱导野生型人P53肿瘤细胞凋亡.吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO-)介导的微环境在肿瘤免疫逃逸中起着重要作用,通过建立稳定的IDO-过度表达2LL细胞克隆,检测到ganoderic acid Me可以通过增强小鼠lewis肺癌细胞中IDO-的表达和激活,诱导T细胞凋亡,抑制CD8+T细胞活化和增强Treg介导的免疫抑制,有助于在肺肿瘤中创造耐受性环境(Que et al . 2014 ).此外,ganoderic acid Me可使多药耐药癌细胞KB-A-1/Dox中阿霉素和罗丹明123的含量均增加100%,推测其可能通过影响膜蛋白P-gp的活性来提高多药耐药细胞对阿霉素的敏感性(唐文 2013a ). ...
A new ganoderic acid from Ganoderma lucidum mycelia
2
2010
... 钟建江教授带领的团队对灵芝菌种CGMCC5.616 (中国普通微生物菌种保藏管理中心)进行了发酵条件的优化,创建了两阶段发酵方法,即第一阶段为液体振荡培养,第二阶段培养时,菌丝体先液体振荡培养4 d后再转入静置培养12 d.此培养模式下,灵芝酸的含量可以由对照的1.36 mg/100 mg (干重)上升到3.19 mg/100 mg (Fang & Zhong 2002 ).从该菌种中,汤亚杰、李英波等人先后分离得到10个三萜化合物(Li et al . 2009 ;Wang et al . 2010 ;李英波2013 ;Li et al . 2013 ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Species clarification of the prize medicinal Ganoderma mushroom “Lingzhi”
1
2012
... 灵芝Ganoderma lingzhi Sheng H. Wu, Y. Cao & Y.C. Dai是担子菌门Basidiomycota、伞菌纲Agaricomycetes、多孔菌目Polyporales、多孔菌科Polyporaceae、灵芝属Ganoderma 真菌,俗称赤芝.长久以来,东亚地区的灵芝一直被认为与欧洲灵芝G . lucidum 是同一种.直到1994年,Moncalvo et al . (1994 ,1995 )对来自不同地域的所谓的“Ganoderma lucidum ”进行了分子学研究,证实了欧洲、亚洲和美洲的灵芝实际上可被分类为2个物种.经过系统的研究和比较,分类学家们将分布在东亚地区(包括中国、日本等)的灵芝命名为G . lingzhi (Cao et al . 2012 ;戴玉成等 2021 ).目前,在中国广泛人工栽培的灵芝,大多数属于G . lingzhi .野外生境下,除了灵芝G . lingzhi 外,欧洲灵芝G . lucidum (Curtis) P. Karst.在中国也有分布(戴玉成等 2013 ;Si & Dai 2016 ). ...
Ganoderic acid Me inhibits tumor invasion through down-regulating matrix metalloproteinases 2/ 9 gene expression
1
2008
... Ganoderic acid Me可以抑制C57BL/6小鼠Lewis肺癌的肿瘤生长和肺转移.腹腔注射ganoderic acid Me (28 mg/kg)可显著增强NK细胞活性,白细胞介素-2 (IL-2)和干扰素-γ (IFN-γ)的表达增加,核因子-κB (NF-κB)的表达上调,这提示ganoderic acid Me可以通过提高免疫功能有效抑制肿瘤生长和肺转移(Wang et al . 2007 ).Chen et al . (2008 )发现ganoderic acid Me通过下调基质金属蛋白酶2/9 (MMP2/9)基因表达抑制95-D肺癌细胞的浸润转移,还可抑制Lewis肺癌细胞的生长和扩散,且具有显著增强免疫功能作用.Ganoderic acid Me也可诱导野生型人P53肿瘤细胞凋亡.吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO-)介导的微环境在肿瘤免疫逃逸中起着重要作用,通过建立稳定的IDO-过度表达2LL细胞克隆,检测到ganoderic acid Me可以通过增强小鼠lewis肺癌细胞中IDO-的表达和激活,诱导T细胞凋亡,抑制CD8+T细胞活化和增强Treg介导的免疫抑制,有助于在肺肿瘤中创造耐受性环境(Que et al . 2014 ).此外,ganoderic acid Me可使多药耐药癌细胞KB-A-1/Dox中阿霉素和罗丹明123的含量均增加100%,推测其可能通过影响膜蛋白P-gp的活性来提高多药耐药细胞对阿霉素的敏感性(唐文 2013a ). ...
Ganoderic acid T inhibits tumor invasion in vitro and in vivo through inhibition of MMP expression
1
2010
... 体内实验证实,ganoderic acid T在体内能够抑制Lewis肺癌肿瘤的生长和转移.将ganoderic acid T (28 mg/kg)皮下注射到C57BL/6小鼠体内后,其对Lewis肺癌肿瘤生长和肺转移的抑制率分别达到63.35% (P <0.001)和78.33% (P <0.001).从肿瘤组织中提取mRNA进行qRT-PCR分析后,发现ganoderic acid T通过下调MMP-2和MMP-9 mRNA在体内的表达来抑制肿瘤的转移(Chen et al . 2010 ).Lai et al . (2009 )通过给药后小鼠的体重、肿瘤的大小、小鼠的存活率、肿瘤的重量以及小鼠的肝脏和肺的转移性肿瘤菌落几个方面,验证了ganoderic acid T能有效抑制A549肺腺癌肿瘤的生长与癌细胞的转移. ...
Ganoderic acid T from a traditional Chinese medicinal herb induces cell cycle arrest and P53 expression, down-regulates MMP2/9, and inhibits tumor cell invasion and metastasis
1
2008
... 在对人结肠癌细胞HCT-116的实验中,ganoderic acid T同样表现出对细胞增殖的抑制能力,且以剂量依赖性方式抑制HCT-116细胞的迁移、促进细胞同型聚集以及抑制HCT-116细胞与细胞外基质的粘附.此外,通过比较ganoderic acid T作用于HCT-116的p53+/+和p53-/- 两种类型细胞后的结果,可以发现ganoderic acid T引起的细胞毒性依赖于p53基因,p53基因可能是ganoderic acid T抑制人癌细胞抗侵袭的重要靶点(Chen & Zhong 2008 ;Chen &Zhong 2011 ). ...
p 53 is important for the anti-invasion of ganoderic acid T in human carcinoma cells
1
2011
... 在对人结肠癌细胞HCT-116的实验中,ganoderic acid T同样表现出对细胞增殖的抑制能力,且以剂量依赖性方式抑制HCT-116细胞的迁移、促进细胞同型聚集以及抑制HCT-116细胞与细胞外基质的粘附.此外,通过比较ganoderic acid T作用于HCT-116的p53+/+和p53-/- 两种类型细胞后的结果,可以发现ganoderic acid T引起的细胞毒性依赖于p53基因,p53基因可能是ganoderic acid T抑制人癌细胞抗侵袭的重要靶点(Chen & Zhong 2008 ;Chen &Zhong 2011 ). ...
Notes on the nomenclature of the most widely cultivated Ganoderma species in China
0
2013
Diversity and systematics of the important macrofungi in Chinese forests
0
2021
Two-stage culture process for improved production of ganoderic acid by liquid fermentation of higher fungus Ganoderma lucidum
1
2002
... 钟建江教授带领的团队对灵芝菌种CGMCC5.616 (中国普通微生物菌种保藏管理中心)进行了发酵条件的优化,创建了两阶段发酵方法,即第一阶段为液体振荡培养,第二阶段培养时,菌丝体先液体振荡培养4 d后再转入静置培养12 d.此培养模式下,灵芝酸的含量可以由对照的1.36 mg/100 mg (干重)上升到3.19 mg/100 mg (Fang & Zhong 2002 ).从该菌种中,汤亚杰、李英波等人先后分离得到10个三萜化合物(Li et al . 2009 ;Wang et al . 2010 ;李英波2013 ;Li et al . 2013 ). ...
1
2015
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Distinguishing commercially grown Ganoderma lucidum from Ganoderma lingzhi from Europe and East Asia on the basis of morphology, molecular phylogeny, and triterpenic acid profiles
1
2016
... 以往灵芝命名的混淆造成了灵芝菌丝体中这些三萜化合物来源的混乱,有研究发现,Ganoderma lingzhi 和Ganoderma lucidum 的子实体不仅存在分子生物学和形态学上的差异,在三萜的组成和含量上也有很大不同,Ganoderma lucidum 中的三萜含量明显低于Ganoderma lingzhi (Hennicke et al . 2016 ).因此,有必要在分别制备出2个灵芝种的菌丝体化合物后,进行系统的分析和比较,从化学分类的角度进一步补充说明2个物种的区别. ...
Ganoderic acid derivatives and ergosta-4,7,22-triene- 3,6-dione from Ganoderma lucidum
6
1987
... 几乎在中国台湾学者开始研究的同时,日本2个研究团队也开展了灵芝菌丝体中次生代谢产物的分离工作.Hirotani et al . (1986 ,1987 )对灵芝菌丝体也进行了液体静置发酵.其发酵的条件为:25 ℃黑暗条件下,静置培养6周.培养基配方为:葡萄糖15.00 mg/mL,大豆蛋白胨1.00 mg/mL,酵母提取物0.50 mg/mL,KH2 PO4 0.50 mg/mL,NaCl 0.10 mg/mL,MgSO4 ·7H2 O 0.05 mg/mL,CaCl2 0.11 mg/mL,pH 5.5 (1 mol/L HCI调节).该研究中,用于发酵的灵芝菌种来源不明.Nishitoba et al . (1987a ,1987b )对采集自日本Hasuta地区的灵芝菌株进行固体发酵,从菌丝体中分离得到了一系列以往没有报道的灵芝酸类三萜.值得注意的是,此研究采用的菌种在子实体生长过程中,其菌柄会形成3个分叉,且产生了C27类型的赤芝酸(Nishitoba et al . 1986 ). ...
... 从以上灵芝的发酵菌丝体中,共分离得到了70种三萜化合物(表1 ),均为羊毛甾烷型四环三萜(图1 ,图2 ).由于研究工作和文章发表的时间比较集中,出现了同一化合物有不同名称的现象,例如:ganoderic acid Q、ganoderic acid Mk和ganodermic acid P1实际上为同一化合物.虽然ganoderic acid Mk的C22位上连接的乙酰氧基(-OAc)构型未定,但从化合物的化学位移数据可以判断,其构型同ganoderic acid Q和ganodermic acid P1相同,都是α型(Hirotani et al . 1987 ;Nishitoba et al . 1987b ;Shiao et al . 1988a ).此外,也有作者没有仔细核对文献,误将ganoderic acid P当成一个新的化合物从而用其化学名(22S ,24E )-3α -hydroxy-15α , 22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid发表(Yang et al . 2002 ).菌丝体中的这些化合物大多数为三萜酸,在C26位上存在一个羧基,且C24、C25位上存在一个双键结构,仅个别化合物在C26位上为羟基取代,属于三萜醇类物质.在三萜酸的母环上,存在有2种双键结构,一类是△7(8) 、△9(11) 共轭双键,另一类则是△8(9) 双键,这决定了2类三萜酸的紫外吸收不一致.母环上有共轭双键的灵芝三萜酸化合物,例如ganodermic acid N、ganodermic acid O、ganodermic acid Q、ganodermic acid P1、ganodermic acid P2、ganoderic acid Ja、ganoderic acid Jb、ganoderic acid TN、ganoderic acid TO、ganoderic acid TQ等,其最大紫外吸收多集中在235、243和252 nm.存在△8(9) 一个双键,又在C11位上有酮基的灵芝三萜化合物,例如3-O -acetylganoderic acid B、ethyl 3-O -acetylganoderate B、ethyl ganoderate J、methyl O -acetyl ganoderate C、methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate等,其最大紫外吸收在253 nm左右.而仅存在△8(9) 双键且C11位上没有任何取代的三萜酸类化合物,例如ganoderic acid Ma、ganoderic acid Mb、ganoderic acid Mc、ganoderic acid Md、ganoderic acid Mg、ganoderic acid Mh、ganoderic acid Mi、ganoderic acid Mj、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O,其最大紫外吸收在210 nm左右.这一类化合物中,ganoderic acid Mc、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O均在C-7位上有不同官能团的取代,在质子性溶剂(例如甲醇)中表现极不稳定,很容易生成其他三萜化合物(Wang et al . 2011 ;李英波 2013 ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1987 Nishitoba
et al .
1987b Shiao
et al .
1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Ganoderic acids T, S and R, new triterpenoids from the cultured mycelia of Ganoderma lucidum
5
1986
... 几乎在中国台湾学者开始研究的同时,日本2个研究团队也开展了灵芝菌丝体中次生代谢产物的分离工作.Hirotani et al . (1986 ,1987 )对灵芝菌丝体也进行了液体静置发酵.其发酵的条件为:25 ℃黑暗条件下,静置培养6周.培养基配方为:葡萄糖15.00 mg/mL,大豆蛋白胨1.00 mg/mL,酵母提取物0.50 mg/mL,KH2 PO4 0.50 mg/mL,NaCl 0.10 mg/mL,MgSO4 ·7H2 O 0.05 mg/mL,CaCl2 0.11 mg/mL,pH 5.5 (1 mol/L HCI调节).该研究中,用于发酵的灵芝菌种来源不明.Nishitoba et al . (1987a ,1987b )对采集自日本Hasuta地区的灵芝菌株进行固体发酵,从菌丝体中分离得到了一系列以往没有报道的灵芝酸类三萜.值得注意的是,此研究采用的菌种在子实体生长过程中,其菌柄会形成3个分叉,且产生了C27类型的赤芝酸(Nishitoba et al . 1986 ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... Hirotani et al . (1986 )发现ganoderic acid R和ganoderic acid S可以减轻半乳糖胺诱导产生的肝中毒,该研究也没有进一步更深入的探讨. ...
Ganoderma triterpenoid ganoderic acid T inhibits growth and metastasis of A 549 lung adenocarcinoma in vitro and in vivo
2
2009
... 作为迄今为止结构式上有最多乙酰氧基的灵芝三萜,ganoderic acid T表现出较强的抗肿瘤活性,也是至今研究比较详细的一个化合物.Ganoderic acid T以剂量依赖性方式对多种人类癌细胞系(肺腺癌细胞A549、PC9、PC9-IR、H1650和H1975,肺癌细胞95-D,结肠癌细胞HCT-116,肺癌Lewis)产生细胞毒性(Lai et al . 2009 ). ...
... 体内实验证实,ganoderic acid T在体内能够抑制Lewis肺癌肿瘤的生长和转移.将ganoderic acid T (28 mg/kg)皮下注射到C57BL/6小鼠体内后,其对Lewis肺癌肿瘤生长和肺转移的抑制率分别达到63.35% (P <0.001)和78.33% (P <0.001).从肿瘤组织中提取mRNA进行qRT-PCR分析后,发现ganoderic acid T通过下调MMP-2和MMP-9 mRNA在体内的表达来抑制肿瘤的转移(Chen et al . 2010 ).Lai et al . (2009 )通过给药后小鼠的体重、肿瘤的大小、小鼠的存活率、肿瘤的重量以及小鼠的肝脏和肺的转移性肿瘤菌落几个方面,验证了ganoderic acid T能有效抑制A549肺腺癌肿瘤的生长与癌细胞的转移. ...
Further improvement in ganoderic acid production in static liquid culture of Ganoderma lucidum by integrating nitrogen limitation and calcium ion addition
1
2016
... 与灵芝子实体相比,灵芝发酵的生产周期短,条件精准可控,且三萜化合物产量高,灵芝菌丝体因此被用作研究三萜生物合成和代谢调控的对象.很多学者采用了外源物添加、增强/敲除某个基因、或导入外源基因等多种方式,来探讨三萜合成转化以及高产的可能性(Xu & Zhong 2011 ;Xu et al . 2013 ;Li et al . 2016 ;Xu et al . 2019 ).在这些研究中,迫切需要建立灵芝菌丝体特有的三萜化合物的定量分析方法,通过化合物的有无或含量变化,来解释说明其生物合成过程中的上下游关系,从而精准获得影响三萜生物合成的关键基因和代谢通路. ...
A new ganoderic acid from Ganoderma lucidum mycelia and its stability
2
2013
... 钟建江教授带领的团队对灵芝菌种CGMCC5.616 (中国普通微生物菌种保藏管理中心)进行了发酵条件的优化,创建了两阶段发酵方法,即第一阶段为液体振荡培养,第二阶段培养时,菌丝体先液体振荡培养4 d后再转入静置培养12 d.此培养模式下,灵芝酸的含量可以由对照的1.36 mg/100 mg (干重)上升到3.19 mg/100 mg (Fang & Zhong 2002 ).从该菌种中,汤亚杰、李英波等人先后分离得到10个三萜化合物(Li et al . 2009 ;Wang et al . 2010 ;李英波2013 ;Li et al . 2013 ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Highly efficient preparation of ganoderic acids from Ganoderma lucidum mycelia
1
2013
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Lanostanoids isolated from Ganoderma lucidum mycelium cultured by submerged fermentation
8
2009
... 钟建江教授带领的团队对灵芝菌种CGMCC5.616 (中国普通微生物菌种保藏管理中心)进行了发酵条件的优化,创建了两阶段发酵方法,即第一阶段为液体振荡培养,第二阶段培养时,菌丝体先液体振荡培养4 d后再转入静置培养12 d.此培养模式下,灵芝酸的含量可以由对照的1.36 mg/100 mg (干重)上升到3.19 mg/100 mg (Fang & Zhong 2002 ).从该菌种中,汤亚杰、李英波等人先后分离得到10个三萜化合物(Li et al . 2009 ;Wang et al . 2010 ;李英波2013 ;Li et al . 2013 ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Separation of oxygenated triterpenoids from Ganoderma lucidum by high-performance liquid chromatography
3
1987
... Toth et al . (1983 )首次从采自法国Gif-sur- Yvette地区的灵芝菌丝体中分离得到羊毛甾烷型三萜化合物,但未具体说明菌种来源、培养基配方和发酵过程.Tseng et al . (1984 )将来自中国台湾的灵芝菌株NTU G001进行了液体发酵条件的优化,在(28±2) ℃全光照的条件下将菌丝体静置14 d,然后比较6种合成培养基(synthetic media)和7种完全培养基(complete media)对菌丝体生物量的影响,结果发现该菌在完全培养基上生长最佳,尤其是PDB (马铃薯250 mg/mL,葡萄糖20 mg/mL)和PCSB (马铃薯125 mg/mL,玉米125 mg/mL,蔗糖20 mg/mL),生物量分别达到了(451±19) mg/100 mL和(467±41) mg/100 mL.随后,几位学者对灵芝菌丝体的化学成分展开了研究,并发表了一系列化合物的结构.但在这些研究中,研究的对象逐渐从TP-1 (中国台湾种)、AT-4 (ATCC 32471)、AT-5 (未说明来源)和CJ-3 (未说明来源) 4个菌株,集中在中国台湾采集的菌株TP-1上,发酵过程调整为(28±1.5) ℃的温度下,菌丝体静置培养30 d.培养基的配方为:葡萄糖30 mg/mL,麦芽提取物20 mg/mL,蛋白胨1 mg/mL,pH 6.5 (Lin & Shiao 1987 ;Shiao et al . 1987 ;Lin et al . 1988a ,1988b ;Shiao et al . 1988a ,1988b ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... Lin & Shiao
1987 ;
Zhu
et al .
2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
13 C-NMR correlation of stereochemistry in lanostanoid triterpenes
1
1989
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Seven new triterpenes from Ganoderma lucidum
8
1988a
... Toth et al . (1983 )首次从采自法国Gif-sur- Yvette地区的灵芝菌丝体中分离得到羊毛甾烷型三萜化合物,但未具体说明菌种来源、培养基配方和发酵过程.Tseng et al . (1984 )将来自中国台湾的灵芝菌株NTU G001进行了液体发酵条件的优化,在(28±2) ℃全光照的条件下将菌丝体静置14 d,然后比较6种合成培养基(synthetic media)和7种完全培养基(complete media)对菌丝体生物量的影响,结果发现该菌在完全培养基上生长最佳,尤其是PDB (马铃薯250 mg/mL,葡萄糖20 mg/mL)和PCSB (马铃薯125 mg/mL,玉米125 mg/mL,蔗糖20 mg/mL),生物量分别达到了(451±19) mg/100 mL和(467±41) mg/100 mL.随后,几位学者对灵芝菌丝体的化学成分展开了研究,并发表了一系列化合物的结构.但在这些研究中,研究的对象逐渐从TP-1 (中国台湾种)、AT-4 (ATCC 32471)、AT-5 (未说明来源)和CJ-3 (未说明来源) 4个菌株,集中在中国台湾采集的菌株TP-1上,发酵过程调整为(28±1.5) ℃的温度下,菌丝体静置培养30 d.培养基的配方为:葡萄糖30 mg/mL,麦芽提取物20 mg/mL,蛋白胨1 mg/mL,pH 6.5 (Lin & Shiao 1987 ;Shiao et al . 1987 ;Lin et al . 1988a ,1988b ;Shiao et al . 1988a ,1988b ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Triterpenes from Ganoderma lucidum
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1988b
... Toth et al . (1983 )首次从采自法国Gif-sur- Yvette地区的灵芝菌丝体中分离得到羊毛甾烷型三萜化合物,但未具体说明菌种来源、培养基配方和发酵过程.Tseng et al . (1984 )将来自中国台湾的灵芝菌株NTU G001进行了液体发酵条件的优化,在(28±2) ℃全光照的条件下将菌丝体静置14 d,然后比较6种合成培养基(synthetic media)和7种完全培养基(complete media)对菌丝体生物量的影响,结果发现该菌在完全培养基上生长最佳,尤其是PDB (马铃薯250 mg/mL,葡萄糖20 mg/mL)和PCSB (马铃薯125 mg/mL,玉米125 mg/mL,蔗糖20 mg/mL),生物量分别达到了(451±19) mg/100 mL和(467±41) mg/100 mL.随后,几位学者对灵芝菌丝体的化学成分展开了研究,并发表了一系列化合物的结构.但在这些研究中,研究的对象逐渐从TP-1 (中国台湾种)、AT-4 (ATCC 32471)、AT-5 (未说明来源)和CJ-3 (未说明来源) 4个菌株,集中在中国台湾采集的菌株TP-1上,发酵过程调整为(28±1.5) ℃的温度下,菌丝体静置培养30 d.培养基的配方为:葡萄糖30 mg/mL,麦芽提取物20 mg/mL,蛋白胨1 mg/mL,pH 6.5 (Lin & Shiao 1987 ;Shiao et al . 1987 ;Lin et al . 1988a ,1988b ;Shiao et al . 1988a ,1988b ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Structure modification of ganoderic acids and study on anti-tumor mechanism of novel ganoderic acid derivatives
0
2012
Ganoderic acid Mf and S induce mitochondria mediated apoptosis in human cervical carcinoma HeLa cells
1
2011
... 作为同分异构体,ganoderic acid Mf和ganoderic acid S均通过线粒体介导的途径诱导人HeLa细胞凋亡,但它们具有不同的细胞周期阻滞特异性.Ganoderic acid Mf将肿瘤细胞阻滞于G1期,而GAS将肿瘤细胞阻滞于S期(Liu & Zhong 2011 ). ...
Gene phylogeny of the Ganoderma lucidum complex based on ribosomal DNA sequences. Comparison with traditional taxonomic characters
1
1995
... 灵芝Ganoderma lingzhi Sheng H. Wu, Y. Cao & Y.C. Dai是担子菌门Basidiomycota、伞菌纲Agaricomycetes、多孔菌目Polyporales、多孔菌科Polyporaceae、灵芝属Ganoderma 真菌,俗称赤芝.长久以来,东亚地区的灵芝一直被认为与欧洲灵芝G . lucidum 是同一种.直到1994年,Moncalvo et al . (1994 ,1995 )对来自不同地域的所谓的“Ganoderma lucidum ”进行了分子学研究,证实了欧洲、亚洲和美洲的灵芝实际上可被分类为2个物种.经过系统的研究和比较,分类学家们将分布在东亚地区(包括中国、日本等)的灵芝命名为G . lingzhi (Cao et al . 2012 ;戴玉成等 2021 ).目前,在中国广泛人工栽培的灵芝,大多数属于G . lingzhi .野外生境下,除了灵芝G . lingzhi 外,欧洲灵芝G . lucidum (Curtis) P. Karst.在中国也有分布(戴玉成等 2013 ;Si & Dai 2016 ). ...
The use of ribosomal DNA sequence data for species identification and phylogeny in the Ganodermataceae
1
1994
... 灵芝Ganoderma lingzhi Sheng H. Wu, Y. Cao & Y.C. Dai是担子菌门Basidiomycota、伞菌纲Agaricomycetes、多孔菌目Polyporales、多孔菌科Polyporaceae、灵芝属Ganoderma 真菌,俗称赤芝.长久以来,东亚地区的灵芝一直被认为与欧洲灵芝G . lucidum 是同一种.直到1994年,Moncalvo et al . (1994 ,1995 )对来自不同地域的所谓的“Ganoderma lucidum ”进行了分子学研究,证实了欧洲、亚洲和美洲的灵芝实际上可被分类为2个物种.经过系统的研究和比较,分类学家们将分布在东亚地区(包括中国、日本等)的灵芝命名为G . lingzhi (Cao et al . 2012 ;戴玉成等 2021 ).目前,在中国广泛人工栽培的灵芝,大多数属于G . lingzhi .野外生境下,除了灵芝G . lingzhi 外,欧洲灵芝G . lucidum (Curtis) P. Karst.在中国也有分布(戴玉成等 2013 ;Si & Dai 2016 ). ...
Novel mycelial components, ganoderic acid Mg, Mh, Mi, Mj and Mk, from the fungus Ganoderma lucidum
7
1987b
... 几乎在中国台湾学者开始研究的同时,日本2个研究团队也开展了灵芝菌丝体中次生代谢产物的分离工作.Hirotani et al . (1986 ,1987 )对灵芝菌丝体也进行了液体静置发酵.其发酵的条件为:25 ℃黑暗条件下,静置培养6周.培养基配方为:葡萄糖15.00 mg/mL,大豆蛋白胨1.00 mg/mL,酵母提取物0.50 mg/mL,KH2 PO4 0.50 mg/mL,NaCl 0.10 mg/mL,MgSO4 ·7H2 O 0.05 mg/mL,CaCl2 0.11 mg/mL,pH 5.5 (1 mol/L HCI调节).该研究中,用于发酵的灵芝菌种来源不明.Nishitoba et al . (1987a ,1987b )对采集自日本Hasuta地区的灵芝菌株进行固体发酵,从菌丝体中分离得到了一系列以往没有报道的灵芝酸类三萜.值得注意的是,此研究采用的菌种在子实体生长过程中,其菌柄会形成3个分叉,且产生了C27类型的赤芝酸(Nishitoba et al . 1986 ). ...
... 从以上灵芝的发酵菌丝体中,共分离得到了70种三萜化合物(表1 ),均为羊毛甾烷型四环三萜(图1 ,图2 ).由于研究工作和文章发表的时间比较集中,出现了同一化合物有不同名称的现象,例如:ganoderic acid Q、ganoderic acid Mk和ganodermic acid P1实际上为同一化合物.虽然ganoderic acid Mk的C22位上连接的乙酰氧基(-OAc)构型未定,但从化合物的化学位移数据可以判断,其构型同ganoderic acid Q和ganodermic acid P1相同,都是α型(Hirotani et al . 1987 ;Nishitoba et al . 1987b ;Shiao et al . 1988a ).此外,也有作者没有仔细核对文献,误将ganoderic acid P当成一个新的化合物从而用其化学名(22S ,24E )-3α -hydroxy-15α , 22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid发表(Yang et al . 2002 ).菌丝体中的这些化合物大多数为三萜酸,在C26位上存在一个羧基,且C24、C25位上存在一个双键结构,仅个别化合物在C26位上为羟基取代,属于三萜醇类物质.在三萜酸的母环上,存在有2种双键结构,一类是△7(8) 、△9(11) 共轭双键,另一类则是△8(9) 双键,这决定了2类三萜酸的紫外吸收不一致.母环上有共轭双键的灵芝三萜酸化合物,例如ganodermic acid N、ganodermic acid O、ganodermic acid Q、ganodermic acid P1、ganodermic acid P2、ganoderic acid Ja、ganoderic acid Jb、ganoderic acid TN、ganoderic acid TO、ganoderic acid TQ等,其最大紫外吸收多集中在235、243和252 nm.存在△8(9) 一个双键,又在C11位上有酮基的灵芝三萜化合物,例如3-O -acetylganoderic acid B、ethyl 3-O -acetylganoderate B、ethyl ganoderate J、methyl O -acetyl ganoderate C、methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate等,其最大紫外吸收在253 nm左右.而仅存在△8(9) 双键且C11位上没有任何取代的三萜酸类化合物,例如ganoderic acid Ma、ganoderic acid Mb、ganoderic acid Mc、ganoderic acid Md、ganoderic acid Mg、ganoderic acid Mh、ganoderic acid Mi、ganoderic acid Mj、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O,其最大紫外吸收在210 nm左右.这一类化合物中,ganoderic acid Mc、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O均在C-7位上有不同官能团的取代,在质子性溶剂(例如甲醇)中表现极不稳定,很容易生成其他三萜化合物(Wang et al . 2011 ;李英波 2013 ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Evidence on the strain-specific terpenoid pattern of Ganoderma lucidum
2
1986
... 20世纪80年代初,包括欧洲、亚洲在内的很多学者对野生和人工栽培的灵芝进行了化学成分的研究,三萜作为其中一类重要的活性物质,一直是植化学家们分离和研究的对象.由于当时认知水平的限制,很多研究对象都被归属为欧洲灵芝G . lucidum .Nishitoba et al . (1986 )发现采集自日本Hasuta和Ageo地区的2个灵芝菌株的子实体分别产生了C30灵芝酸和C27赤芝酸2种不同类型的三萜化合物,这是最早从化学成分方面发现2个灵芝菌株之间存在差异的报道. ...
... 几乎在中国台湾学者开始研究的同时,日本2个研究团队也开展了灵芝菌丝体中次生代谢产物的分离工作.Hirotani et al . (1986 ,1987 )对灵芝菌丝体也进行了液体静置发酵.其发酵的条件为:25 ℃黑暗条件下,静置培养6周.培养基配方为:葡萄糖15.00 mg/mL,大豆蛋白胨1.00 mg/mL,酵母提取物0.50 mg/mL,KH2 PO4 0.50 mg/mL,NaCl 0.10 mg/mL,MgSO4 ·7H2 O 0.05 mg/mL,CaCl2 0.11 mg/mL,pH 5.5 (1 mol/L HCI调节).该研究中,用于发酵的灵芝菌种来源不明.Nishitoba et al . (1987a ,1987b )对采集自日本Hasuta地区的灵芝菌株进行固体发酵,从菌丝体中分离得到了一系列以往没有报道的灵芝酸类三萜.值得注意的是,此研究采用的菌种在子实体生长过程中,其菌柄会形成3个分叉,且产生了C27类型的赤芝酸(Nishitoba et al . 1986 ). ...
Novel triterpenoids from the mycelial mat at the previous stage of fruiting of Ganoderma lucidum
7
1987a
... 几乎在中国台湾学者开始研究的同时,日本2个研究团队也开展了灵芝菌丝体中次生代谢产物的分离工作.Hirotani et al . (1986 ,1987 )对灵芝菌丝体也进行了液体静置发酵.其发酵的条件为:25 ℃黑暗条件下,静置培养6周.培养基配方为:葡萄糖15.00 mg/mL,大豆蛋白胨1.00 mg/mL,酵母提取物0.50 mg/mL,KH2 PO4 0.50 mg/mL,NaCl 0.10 mg/mL,MgSO4 ·7H2 O 0.05 mg/mL,CaCl2 0.11 mg/mL,pH 5.5 (1 mol/L HCI调节).该研究中,用于发酵的灵芝菌种来源不明.Nishitoba et al . (1987a ,1987b )对采集自日本Hasuta地区的灵芝菌株进行固体发酵,从菌丝体中分离得到了一系列以往没有报道的灵芝酸类三萜.值得注意的是,此研究采用的菌种在子实体生长过程中,其菌柄会形成3个分叉,且产生了C27类型的赤芝酸(Nishitoba et al . 1986 ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Ganoderic acid Me induces the apoptosis of competent T cells and increases the proportion of Treg cells through enhancing the expression and activation of indoleamine 2,3-dioxygenase in mouse lewis lung cancer cells
1
2014
... Ganoderic acid Me可以抑制C57BL/6小鼠Lewis肺癌的肿瘤生长和肺转移.腹腔注射ganoderic acid Me (28 mg/kg)可显著增强NK细胞活性,白细胞介素-2 (IL-2)和干扰素-γ (IFN-γ)的表达增加,核因子-κB (NF-κB)的表达上调,这提示ganoderic acid Me可以通过提高免疫功能有效抑制肿瘤生长和肺转移(Wang et al . 2007 ).Chen et al . (2008 )发现ganoderic acid Me通过下调基质金属蛋白酶2/9 (MMP2/9)基因表达抑制95-D肺癌细胞的浸润转移,还可抑制Lewis肺癌细胞的生长和扩散,且具有显著增强免疫功能作用.Ganoderic acid Me也可诱导野生型人P53肿瘤细胞凋亡.吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO-)介导的微环境在肿瘤免疫逃逸中起着重要作用,通过建立稳定的IDO-过度表达2LL细胞克隆,检测到ganoderic acid Me可以通过增强小鼠lewis肺癌细胞中IDO-的表达和激活,诱导T细胞凋亡,抑制CD8+T细胞活化和增强Treg介导的免疫抑制,有助于在肺肿瘤中创造耐受性环境(Que et al . 2014 ).此外,ganoderic acid Me可使多药耐药癌细胞KB-A-1/Dox中阿霉素和罗丹明123的含量均增加100%,推测其可能通过影响膜蛋白P-gp的活性来提高多药耐药细胞对阿霉素的敏感性(唐文 2013a ). ...
Ganoderic acid T improves the radiosenstivity of HeLa cells via converting apoptosis to necroptosis
1
2021
... 用不同浓度的ganoderic acid T处理后,再用γ射线照射HeLa宫颈癌细胞,研究其对辐射敏感性的影响.结果证实ganoderic acid T增加了肿瘤细胞的DNA损伤,干扰了DNA修复,阻断细胞周期在G1期,增加ROS生成,并降低线粒体膜电位.Ganoderic acid T在辐射条件下还可诱导ATP耗竭,从而在促进细胞凋亡的同时增加细胞坏死(Shao et al . 2021 ). ...
Tritrpenes in Ganoderma lucidum
9
1988a
... Toth et al . (1983 )首次从采自法国Gif-sur- Yvette地区的灵芝菌丝体中分离得到羊毛甾烷型三萜化合物,但未具体说明菌种来源、培养基配方和发酵过程.Tseng et al . (1984 )将来自中国台湾的灵芝菌株NTU G001进行了液体发酵条件的优化,在(28±2) ℃全光照的条件下将菌丝体静置14 d,然后比较6种合成培养基(synthetic media)和7种完全培养基(complete media)对菌丝体生物量的影响,结果发现该菌在完全培养基上生长最佳,尤其是PDB (马铃薯250 mg/mL,葡萄糖20 mg/mL)和PCSB (马铃薯125 mg/mL,玉米125 mg/mL,蔗糖20 mg/mL),生物量分别达到了(451±19) mg/100 mL和(467±41) mg/100 mL.随后,几位学者对灵芝菌丝体的化学成分展开了研究,并发表了一系列化合物的结构.但在这些研究中,研究的对象逐渐从TP-1 (中国台湾种)、AT-4 (ATCC 32471)、AT-5 (未说明来源)和CJ-3 (未说明来源) 4个菌株,集中在中国台湾采集的菌株TP-1上,发酵过程调整为(28±1.5) ℃的温度下,菌丝体静置培养30 d.培养基的配方为:葡萄糖30 mg/mL,麦芽提取物20 mg/mL,蛋白胨1 mg/mL,pH 6.5 (Lin & Shiao 1987 ;Shiao et al . 1987 ;Lin et al . 1988a ,1988b ;Shiao et al . 1988a ,1988b ). ...
... 从以上灵芝的发酵菌丝体中,共分离得到了70种三萜化合物(表1 ),均为羊毛甾烷型四环三萜(图1 ,图2 ).由于研究工作和文章发表的时间比较集中,出现了同一化合物有不同名称的现象,例如:ganoderic acid Q、ganoderic acid Mk和ganodermic acid P1实际上为同一化合物.虽然ganoderic acid Mk的C22位上连接的乙酰氧基(-OAc)构型未定,但从化合物的化学位移数据可以判断,其构型同ganoderic acid Q和ganodermic acid P1相同,都是α型(Hirotani et al . 1987 ;Nishitoba et al . 1987b ;Shiao et al . 1988a ).此外,也有作者没有仔细核对文献,误将ganoderic acid P当成一个新的化合物从而用其化学名(22S ,24E )-3α -hydroxy-15α , 22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid发表(Yang et al . 2002 ).菌丝体中的这些化合物大多数为三萜酸,在C26位上存在一个羧基,且C24、C25位上存在一个双键结构,仅个别化合物在C26位上为羟基取代,属于三萜醇类物质.在三萜酸的母环上,存在有2种双键结构,一类是△7(8) 、△9(11) 共轭双键,另一类则是△8(9) 双键,这决定了2类三萜酸的紫外吸收不一致.母环上有共轭双键的灵芝三萜酸化合物,例如ganodermic acid N、ganodermic acid O、ganodermic acid Q、ganodermic acid P1、ganodermic acid P2、ganoderic acid Ja、ganoderic acid Jb、ganoderic acid TN、ganoderic acid TO、ganoderic acid TQ等,其最大紫外吸收多集中在235、243和252 nm.存在△8(9) 一个双键,又在C11位上有酮基的灵芝三萜化合物,例如3-O -acetylganoderic acid B、ethyl 3-O -acetylganoderate B、ethyl ganoderate J、methyl O -acetyl ganoderate C、methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate等,其最大紫外吸收在253 nm左右.而仅存在△8(9) 双键且C11位上没有任何取代的三萜酸类化合物,例如ganoderic acid Ma、ganoderic acid Mb、ganoderic acid Mc、ganoderic acid Md、ganoderic acid Mg、ganoderic acid Mh、ganoderic acid Mi、ganoderic acid Mj、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O,其最大紫外吸收在210 nm左右.这一类化合物中,ganoderic acid Mc、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O均在C-7位上有不同官能团的取代,在质子性溶剂(例如甲醇)中表现极不稳定,很容易生成其他三萜化合物(Wang et al . 2011 ;李英波 2013 ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Tritrpenes from Ganoderma lucidum
6
1988b
... Toth et al . (1983 )首次从采自法国Gif-sur- Yvette地区的灵芝菌丝体中分离得到羊毛甾烷型三萜化合物,但未具体说明菌种来源、培养基配方和发酵过程.Tseng et al . (1984 )将来自中国台湾的灵芝菌株NTU G001进行了液体发酵条件的优化,在(28±2) ℃全光照的条件下将菌丝体静置14 d,然后比较6种合成培养基(synthetic media)和7种完全培养基(complete media)对菌丝体生物量的影响,结果发现该菌在完全培养基上生长最佳,尤其是PDB (马铃薯250 mg/mL,葡萄糖20 mg/mL)和PCSB (马铃薯125 mg/mL,玉米125 mg/mL,蔗糖20 mg/mL),生物量分别达到了(451±19) mg/100 mL和(467±41) mg/100 mL.随后,几位学者对灵芝菌丝体的化学成分展开了研究,并发表了一系列化合物的结构.但在这些研究中,研究的对象逐渐从TP-1 (中国台湾种)、AT-4 (ATCC 32471)、AT-5 (未说明来源)和CJ-3 (未说明来源) 4个菌株,集中在中国台湾采集的菌株TP-1上,发酵过程调整为(28±1.5) ℃的温度下,菌丝体静置培养30 d.培养基的配方为:葡萄糖30 mg/mL,麦芽提取物20 mg/mL,蛋白胨1 mg/mL,pH 6.5 (Lin & Shiao 1987 ;Shiao et al . 1987 ;Lin et al . 1988a ,1988b ;Shiao et al . 1988a ,1988b ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Two new triterpenes of the fungus Ganoderma lucidum
3
1987
... Toth et al . (1983 )首次从采自法国Gif-sur- Yvette地区的灵芝菌丝体中分离得到羊毛甾烷型三萜化合物,但未具体说明菌种来源、培养基配方和发酵过程.Tseng et al . (1984 )将来自中国台湾的灵芝菌株NTU G001进行了液体发酵条件的优化,在(28±2) ℃全光照的条件下将菌丝体静置14 d,然后比较6种合成培养基(synthetic media)和7种完全培养基(complete media)对菌丝体生物量的影响,结果发现该菌在完全培养基上生长最佳,尤其是PDB (马铃薯250 mg/mL,葡萄糖20 mg/mL)和PCSB (马铃薯125 mg/mL,玉米125 mg/mL,蔗糖20 mg/mL),生物量分别达到了(451±19) mg/100 mL和(467±41) mg/100 mL.随后,几位学者对灵芝菌丝体的化学成分展开了研究,并发表了一系列化合物的结构.但在这些研究中,研究的对象逐渐从TP-1 (中国台湾种)、AT-4 (ATCC 32471)、AT-5 (未说明来源)和CJ-3 (未说明来源) 4个菌株,集中在中国台湾采集的菌株TP-1上,发酵过程调整为(28±1.5) ℃的温度下,菌丝体静置培养30 d.培养基的配方为:葡萄糖30 mg/mL,麦芽提取物20 mg/mL,蛋白胨1 mg/mL,pH 6.5 (Lin & Shiao 1987 ;Shiao et al . 1987 ;Lin et al . 1988a ,1988b ;Shiao et al . 1988a ,1988b ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Wood-decaying fungi in eastern Himalayas 5. polypore diversity
1
2016
... 灵芝Ganoderma lingzhi Sheng H. Wu, Y. Cao & Y.C. Dai是担子菌门Basidiomycota、伞菌纲Agaricomycetes、多孔菌目Polyporales、多孔菌科Polyporaceae、灵芝属Ganoderma 真菌,俗称赤芝.长久以来,东亚地区的灵芝一直被认为与欧洲灵芝G . lucidum 是同一种.直到1994年,Moncalvo et al . (1994 ,1995 )对来自不同地域的所谓的“Ganoderma lucidum ”进行了分子学研究,证实了欧洲、亚洲和美洲的灵芝实际上可被分类为2个物种.经过系统的研究和比较,分类学家们将分布在东亚地区(包括中国、日本等)的灵芝命名为G . lingzhi (Cao et al . 2012 ;戴玉成等 2021 ).目前,在中国广泛人工栽培的灵芝,大多数属于G . lingzhi .野外生境下,除了灵芝G . lingzhi 外,欧洲灵芝G . lucidum (Curtis) P. Karst.在中国也有分布(戴玉成等 2013 ;Si & Dai 2016 ). ...
Kinetic study of 7-O-ethyl ganoderic acid O stability and its importance in the preparative isolation
1
2011
... 从以上灵芝的发酵菌丝体中,共分离得到了70种三萜化合物(表1 ),均为羊毛甾烷型四环三萜(图1 ,图2 ).由于研究工作和文章发表的时间比较集中,出现了同一化合物有不同名称的现象,例如:ganoderic acid Q、ganoderic acid Mk和ganodermic acid P1实际上为同一化合物.虽然ganoderic acid Mk的C22位上连接的乙酰氧基(-OAc)构型未定,但从化合物的化学位移数据可以判断,其构型同ganoderic acid Q和ganodermic acid P1相同,都是α型(Hirotani et al . 1987 ;Nishitoba et al . 1987b ;Shiao et al . 1988a ).此外,也有作者没有仔细核对文献,误将ganoderic acid P当成一个新的化合物从而用其化学名(22S ,24E )-3α -hydroxy-15α , 22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid发表(Yang et al . 2002 ).菌丝体中的这些化合物大多数为三萜酸,在C26位上存在一个羧基,且C24、C25位上存在一个双键结构,仅个别化合物在C26位上为羟基取代,属于三萜醇类物质.在三萜酸的母环上,存在有2种双键结构,一类是△7(8) 、△9(11) 共轭双键,另一类则是△8(9) 双键,这决定了2类三萜酸的紫外吸收不一致.母环上有共轭双键的灵芝三萜酸化合物,例如ganodermic acid N、ganodermic acid O、ganodermic acid Q、ganodermic acid P1、ganodermic acid P2、ganoderic acid Ja、ganoderic acid Jb、ganoderic acid TN、ganoderic acid TO、ganoderic acid TQ等,其最大紫外吸收多集中在235、243和252 nm.存在△8(9) 一个双键,又在C11位上有酮基的灵芝三萜化合物,例如3-O -acetylganoderic acid B、ethyl 3-O -acetylganoderate B、ethyl ganoderate J、methyl O -acetyl ganoderate C、methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate等,其最大紫外吸收在253 nm左右.而仅存在△8(9) 双键且C11位上没有任何取代的三萜酸类化合物,例如ganoderic acid Ma、ganoderic acid Mb、ganoderic acid Mc、ganoderic acid Md、ganoderic acid Mg、ganoderic acid Mh、ganoderic acid Mi、ganoderic acid Mj、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O,其最大紫外吸收在210 nm左右.这一类化合物中,ganoderic acid Mc、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O均在C-7位上有不同官能团的取代,在质子性溶剂(例如甲醇)中表现极不稳定,很容易生成其他三萜化合物(Wang et al . 2011 ;李英波 2013 ). ...
Chemical constituents and bioactivity of Calophyllum inophyllum , Calophyllum membranaceum and mycelium of Ganoderma lucidum
4
2004
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... Wu
2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... Wu
2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Enhanced production of individual ganoderic acids by integrating Vitreoscilla haemoglobin expression and calcium ion induction in liquid static cultures of Ganoderma lingzhi
1
2019
... 与灵芝子实体相比,灵芝发酵的生产周期短,条件精准可控,且三萜化合物产量高,灵芝菌丝体因此被用作研究三萜生物合成和代谢调控的对象.很多学者采用了外源物添加、增强/敲除某个基因、或导入外源基因等多种方式,来探讨三萜合成转化以及高产的可能性(Xu & Zhong 2011 ;Xu et al . 2013 ;Li et al . 2016 ;Xu et al . 2019 ).在这些研究中,迫切需要建立灵芝菌丝体特有的三萜化合物的定量分析方法,通过化合物的有无或含量变化,来解释说明其生物合成过程中的上下游关系,从而精准获得影响三萜生物合成的关键基因和代谢通路. ...
Antimetastatic effect of ganoderic acid T in vitro through inhibition of cancer cell invasion
1
2010
... Ganoderic acid T可能通过抑制MMP-2和MMP-9的表达,从而以剂量和时间依赖性方式抑制高转移性人类肺癌细胞95-D的转移.细胞聚集和粘附实验结果表明,ganoderic acid T能促进细胞聚集,同时抑制细胞与细胞外基质(ECM)的粘附(Xu et al . 2010 ).Ganoderic acid T还通过诱导细胞凋亡和G1期细胞周期阻滞显著抑制95-D的增殖.在诱导凋亡过程中,ganoderic acid T通过与线粒体功能障碍和p53表达相关的内在途径诱导转移性肺肿瘤细胞凋亡(Tang et al . 2006 ). ...
Induced effect of Na+ on ganoderic acid biosynthesis in static liquid culture of Ganoderma lucidum via calcineurin signal transduction
1
2013
... 与灵芝子实体相比,灵芝发酵的生产周期短,条件精准可控,且三萜化合物产量高,灵芝菌丝体因此被用作研究三萜生物合成和代谢调控的对象.很多学者采用了外源物添加、增强/敲除某个基因、或导入外源基因等多种方式,来探讨三萜合成转化以及高产的可能性(Xu & Zhong 2011 ;Xu et al . 2013 ;Li et al . 2016 ;Xu et al . 2019 ).在这些研究中,迫切需要建立灵芝菌丝体特有的三萜化合物的定量分析方法,通过化合物的有无或含量变化,来解释说明其生物合成过程中的上下游关系,从而精准获得影响三萜生物合成的关键基因和代谢通路. ...
Impacts of calcium signal transduction on the fermentation production of antitumor ganoderic acids by medicinal mushroom Ganoderma lucidum
1
2011
... 与灵芝子实体相比,灵芝发酵的生产周期短,条件精准可控,且三萜化合物产量高,灵芝菌丝体因此被用作研究三萜生物合成和代谢调控的对象.很多学者采用了外源物添加、增强/敲除某个基因、或导入外源基因等多种方式,来探讨三萜合成转化以及高产的可能性(Xu & Zhong 2011 ;Xu et al . 2013 ;Li et al . 2016 ;Xu et al . 2019 ).在这些研究中,迫切需要建立灵芝菌丝体特有的三萜化合物的定量分析方法,通过化合物的有无或含量变化,来解释说明其生物合成过程中的上下游关系,从而精准获得影响三萜生物合成的关键基因和代谢通路. ...
Ganoderic acid derivatives, 3-oxo-lanostane-type tritepernoids from Ganoderma lucidum
5
2002
... Yang et al . (2002 )对中国台湾糖业公司研究所保有的灵芝菌丝体进行分离鉴定,发现得到的三萜化合物中有3个是3位被酮基取代的新化合物,但在研究中,菌种的来源和发酵的过程未有叙述. ...
... 从以上灵芝的发酵菌丝体中,共分离得到了70种三萜化合物(表1 ),均为羊毛甾烷型四环三萜(图1 ,图2 ).由于研究工作和文章发表的时间比较集中,出现了同一化合物有不同名称的现象,例如:ganoderic acid Q、ganoderic acid Mk和ganodermic acid P1实际上为同一化合物.虽然ganoderic acid Mk的C22位上连接的乙酰氧基(-OAc)构型未定,但从化合物的化学位移数据可以判断,其构型同ganoderic acid Q和ganodermic acid P1相同,都是α型(Hirotani et al . 1987 ;Nishitoba et al . 1987b ;Shiao et al . 1988a ).此外,也有作者没有仔细核对文献,误将ganoderic acid P当成一个新的化合物从而用其化学名(22S ,24E )-3α -hydroxy-15α , 22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid发表(Yang et al . 2002 ).菌丝体中的这些化合物大多数为三萜酸,在C26位上存在一个羧基,且C24、C25位上存在一个双键结构,仅个别化合物在C26位上为羟基取代,属于三萜醇类物质.在三萜酸的母环上,存在有2种双键结构,一类是△7(8) 、△9(11) 共轭双键,另一类则是△8(9) 双键,这决定了2类三萜酸的紫外吸收不一致.母环上有共轭双键的灵芝三萜酸化合物,例如ganodermic acid N、ganodermic acid O、ganodermic acid Q、ganodermic acid P1、ganodermic acid P2、ganoderic acid Ja、ganoderic acid Jb、ganoderic acid TN、ganoderic acid TO、ganoderic acid TQ等,其最大紫外吸收多集中在235、243和252 nm.存在△8(9) 一个双键,又在C11位上有酮基的灵芝三萜化合物,例如3-O -acetylganoderic acid B、ethyl 3-O -acetylganoderate B、ethyl ganoderate J、methyl O -acetyl ganoderate C、methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate等,其最大紫外吸收在253 nm左右.而仅存在△8(9) 双键且C11位上没有任何取代的三萜酸类化合物,例如ganoderic acid Ma、ganoderic acid Mb、ganoderic acid Mc、ganoderic acid Md、ganoderic acid Mg、ganoderic acid Mh、ganoderic acid Mi、ganoderic acid Mj、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O,其最大紫外吸收在210 nm左右.这一类化合物中,ganoderic acid Mc、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O均在C-7位上有不同官能团的取代,在质子性溶剂(例如甲醇)中表现极不稳定,很容易生成其他三萜化合物(Wang et al . 2011 ;李英波 2013 ). ...
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
Active components in mycelia of sporeless Ganoderma lingzhi
3
2020
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
... .
2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
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2020 10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
NMR attribution and bioactivity evaluation of a triterpene in mycelia of Ganoderma lingzhi
1
2020
... Triterpenes in mycelia of
Ganoderma lingzhi Table 1 编号 No. 化合物名称 Compound names 分子式 Formulas 分子量 Molecular weights 参考文献 References 1 Ganoderic acid U C30 H48 O4 472 Toth et al . 1983 2 Ganoderic acid V C32 H48 O6 528 Toth et al . 1983 3 Ganoderic acid W C34 H52 O7 572 Toth et al . 1983 4 Ganoderic acid X C32 H48 O5 512 Toth et al . 1983 5 Ganoderic acid Y C30 H46 O3 454 Toth et al . 1983 6 Ganoderic acid Z C30 H48 O3 456 Toth et al . 1983 7 Ganoderic acid R C34 H50 O6 554 Hirotani et al . 1986 8 Ganoderic acid S C32 H48 O5 512 Hirotani et al . 1986 9 Ganoderic acid T C36 H52 O8 612 Hirotani et al . 1986 10 Ganoderic acid O C36 H54 O9 630 Hirotani et al . 1987 11 Ganoderic acid P C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 12 Ganoderic acid Q Ganoderic acid Mk Ganodermic acid P1 C34 H50 O7 570 Hirotani et al . 1987 Nishitoba et al . 1987b Shiao et al . 1988a 13 7-O -methyl ganoderic acid O C37 H56 O9 644 Hirotani et al . 1987 14 Ganoderic acid Ma C34 H52 O7 572 Nishitoba et al . 1987a 15 Ganoderic acid Mb C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 16 Ganoderic acid Mc C36 H54 O9 630 Nishitoba et al . 1987a 17 Ganoderic acid Md C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987a 18 Ganoderic acid Me C34 H50 O6 554 Nishitoba et al . 1987a 19 Ganoderic acid Mf C32 H48 O5 512 Nishitoba et al . 1987a 20 Ganoderic acid Mg C35 H54 O8 602 Nishitoba et al . 1987b 21 Ganoderic acid Mh C34 H52 O8 588 Nishitoba et al . 1987b 22 Ganoderic acid Mi C33 H52 O6 544 Nishitoba et al . 1987b 23 Ganoderic acid Mj C35 H54 O7 586 Nishitoba et al . 1987b 24 Ganodermic acid S C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 25 Ganodermic acid R C34 H50 O6 554 Shiao et al . 1987 26 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -ol-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1987 27 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-26-oic acid C32 H48 O4 496 Lin & Shiao 1987 ; Zhu et al . 2020 28 22β -acetoxy-3α ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 29 22β -acetoxy-3β ,15α -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H48 O6 528 Lin et al . 1988a 30 3α ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 31 3α ,15α ,22α -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 32 3β , 15α ,22β -trihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H46 O5 486 Lin et al . 1988a 33 3β ,15α -diacetoxy-22α -hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H50 O7 570 Lin et al . 1988a 34 3β ,15α -diacetoxylanosta-8,24-dien-26-oic acid C34 H52 O6 556 Lin et al . 1988a 35 Ganodermic acid N C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 36 Ganodermic acid O C32 H48 O5 512 Shiao et al . 1988a 37 Ganodermic acid Q C32 H46 O5 510 Shiao et al . 1988a 38 Ganodermic acid P2 C34 H50 O7 570 Shiao et al . 1988a 39 Ganodermic acid Ja C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 40 Ganodermic acid Jb C30 H46 O4 470 Shiao et al . 1988a 41 Ganodermic acid T-N C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 42 Ganodermic acid T-O C32 H48 O5 512 Lin et al . 1988b 43 Ganodermic acid T-Q C32 H46 O5 510 Lin et al . 1988b 44 Lanosta-7,9(11),24-trien-15α -acetoxy-3α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 45 Lanosta-7,9(11),24-trien-3β ,15α ,22β -triacetoxy-26-oic acid C36 H52 O8 612 Shiao et al . 1988b 46 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α ,15α -diacetoxy-23-oxo-26-oic acid C34 H48 O7 568 Shiao et al . 1988b 47 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α ,22β -dihydroxy-26-oic acid C32 H48 O6 528 Shiao et al . 1988b 48 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -acetoxy-15α -hydroxy-23-oxo-26-oic acid C32 H46 O6 526 Shiao et al . 1988b 49 Lanosta-7,9(11),24-trien-3α -hydroxy-26-oic acid C30 H46 O3 454 Lin & Shiao 1989 50 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C30 H44 O5 484 Yang et al . 2002 51 (22S ,24E )-3-oxo-15α -hydroxy-22β -acetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C32 H46 O6 526 Yang et al . 2002 52 (22S ,24E )-3-oxo-15α ,22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid C34 H48 O7 568 Yang et al . 2002 53 3,22-dihydroxy-7,9,24-triene-26-oic C30 H46 O4 470 Wu 2004 54 Ganoderic acid S2 C32 H48 O5 512 Wu 2004 55 Ganoderic acid S3 C30 H44 O4 468 Wu 2004 56 Ganoderic acid S4 C30 H46 O4 470 Wu 2004 57 3-O -acetylganoderic acid B C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 58 3-O -acetylganoderic acid K C32 H44 O8 556 Li et al . 2009 59 8β ,9α -dihydroganoderic acid C C30 H38 O7 510 Li et al . 2009 60 Ethyl 3-O -acetylganoderate B C34 H48 O8 584 Li et al . 2009 61 Ethyl ganoderate J C32 H44 O7 540 Li et al . 2009 62 Methyl O -acetylganoderate C C35 H46 O10 626 Li et al . 2009 63 Methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate C31 H40 O7 524 Li et al . 2009 64 7-O -ethyl ganoderic acid O C38 H58 O9 658 Wang et al . 2010 65 3α ,22β -diacetoxy-7α -hydroxyl-5α -lanost-8,24E -dien-26-oic acid C34 H50 O8 586 Li et al . 2013 66 Ganoderic acid DH C34 H52 O7 572 Li 2013 67 Ganoderol B C30 H48 O2 440 Feng et al . 2015 68 Ganoderic acid T1 C34 H50 O7 570 Yue et al . 2020 69 Ganodermenonol C30 H46 O2 438 Yue et al . 2020 70 Ganodermanondiol C30 H48 O3 456 Yue et al . 2020
10.13346/j.mycosystema.220040.F0001 图1 灵芝菌丝体三萜化合物结构类型 Structural types of triterpenes in mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 1 ![]()
10.13346/j.mycosystema.220040.F0002 图2 灵芝菌丝体三萜化合物的结构 Structures of triterpenes isolated from mycelia of Ganoderma lingzhi . Fig. 2 ![]()
3 灵芝菌丝体三萜化合物的生物活性 早期的研究中,由于分离得到的三萜化合物的量很少,较少有人进行活性的验证和作用机制的研究.Toth et al . (1983 )从灵芝菌丝体中得到ganoderic acid U、ganoderic acid V、ganoderic acid W、ganoderic acid X、ganoderic acid Y、ganoderic acid Z时,首次报道了这些化合物具有体外抑制肝癌细胞增殖的活性,这为后人对菌丝体三萜化合物的抗肿瘤研究提供了方向. ...
中国灵芝学名之管见
1
2013
... 灵芝Ganoderma lingzhi Sheng H. Wu, Y. Cao & Y.C. Dai是担子菌门Basidiomycota、伞菌纲Agaricomycetes、多孔菌目Polyporales、多孔菌科Polyporaceae、灵芝属Ganoderma 真菌,俗称赤芝.长久以来,东亚地区的灵芝一直被认为与欧洲灵芝G . lucidum 是同一种.直到1994年,Moncalvo et al . (1994 ,1995 )对来自不同地域的所谓的“Ganoderma lucidum ”进行了分子学研究,证实了欧洲、亚洲和美洲的灵芝实际上可被分类为2个物种.经过系统的研究和比较,分类学家们将分布在东亚地区(包括中国、日本等)的灵芝命名为G . lingzhi (Cao et al . 2012 ;戴玉成等 2021 ).目前,在中国广泛人工栽培的灵芝,大多数属于G . lingzhi .野外生境下,除了灵芝G . lingzhi 外,欧洲灵芝G . lucidum (Curtis) P. Karst.在中国也有分布(戴玉成等 2013 ;Si & Dai 2016 ). ...
中国森林大型真菌重要类群多样性和系统学研究
1
2021
... 灵芝Ganoderma lingzhi Sheng H. Wu, Y. Cao & Y.C. Dai是担子菌门Basidiomycota、伞菌纲Agaricomycetes、多孔菌目Polyporales、多孔菌科Polyporaceae、灵芝属Ganoderma 真菌,俗称赤芝.长久以来,东亚地区的灵芝一直被认为与欧洲灵芝G . lucidum 是同一种.直到1994年,Moncalvo et al . (1994 ,1995 )对来自不同地域的所谓的“Ganoderma lucidum ”进行了分子学研究,证实了欧洲、亚洲和美洲的灵芝实际上可被分类为2个物种.经过系统的研究和比较,分类学家们将分布在东亚地区(包括中国、日本等)的灵芝命名为G . lingzhi (Cao et al . 2012 ;戴玉成等 2021 ).目前,在中国广泛人工栽培的灵芝,大多数属于G . lingzhi .野外生境下,除了灵芝G . lingzhi 外,欧洲灵芝G . lucidum (Curtis) P. Karst.在中国也有分布(戴玉成等 2013 ;Si & Dai 2016 ). ...
从灵芝菌丝体中高效分离制备抗肿瘤灵芝酸单体的研究
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2013
... 钟建江教授带领的团队对灵芝菌种CGMCC5.616 (中国普通微生物菌种保藏管理中心)进行了发酵条件的优化,创建了两阶段发酵方法,即第一阶段为液体振荡培养,第二阶段培养时,菌丝体先液体振荡培养4 d后再转入静置培养12 d.此培养模式下,灵芝酸的含量可以由对照的1.36 mg/100 mg (干重)上升到3.19 mg/100 mg (Fang & Zhong 2002 ).从该菌种中,汤亚杰、李英波等人先后分离得到10个三萜化合物(Li et al . 2009 ;Wang et al . 2010 ;李英波2013 ;Li et al . 2013 ). ...
... 从以上灵芝的发酵菌丝体中,共分离得到了70种三萜化合物(表1 ),均为羊毛甾烷型四环三萜(图1 ,图2 ).由于研究工作和文章发表的时间比较集中,出现了同一化合物有不同名称的现象,例如:ganoderic acid Q、ganoderic acid Mk和ganodermic acid P1实际上为同一化合物.虽然ganoderic acid Mk的C22位上连接的乙酰氧基(-OAc)构型未定,但从化合物的化学位移数据可以判断,其构型同ganoderic acid Q和ganodermic acid P1相同,都是α型(Hirotani et al . 1987 ;Nishitoba et al . 1987b ;Shiao et al . 1988a ).此外,也有作者没有仔细核对文献,误将ganoderic acid P当成一个新的化合物从而用其化学名(22S ,24E )-3α -hydroxy-15α , 22β -diacetoxylanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid发表(Yang et al . 2002 ).菌丝体中的这些化合物大多数为三萜酸,在C26位上存在一个羧基,且C24、C25位上存在一个双键结构,仅个别化合物在C26位上为羟基取代,属于三萜醇类物质.在三萜酸的母环上,存在有2种双键结构,一类是△7(8) 、△9(11) 共轭双键,另一类则是△8(9) 双键,这决定了2类三萜酸的紫外吸收不一致.母环上有共轭双键的灵芝三萜酸化合物,例如ganodermic acid N、ganodermic acid O、ganodermic acid Q、ganodermic acid P1、ganodermic acid P2、ganoderic acid Ja、ganoderic acid Jb、ganoderic acid TN、ganoderic acid TO、ganoderic acid TQ等,其最大紫外吸收多集中在235、243和252 nm.存在△8(9) 一个双键,又在C11位上有酮基的灵芝三萜化合物,例如3-O -acetylganoderic acid B、ethyl 3-O -acetylganoderate B、ethyl ganoderate J、methyl O -acetyl ganoderate C、methyl 3,7,11,15,23-pentaoxolanost-8-en-26-oate等,其最大紫外吸收在253 nm左右.而仅存在△8(9) 双键且C11位上没有任何取代的三萜酸类化合物,例如ganoderic acid Ma、ganoderic acid Mb、ganoderic acid Mc、ganoderic acid Md、ganoderic acid Mg、ganoderic acid Mh、ganoderic acid Mi、ganoderic acid Mj、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O,其最大紫外吸收在210 nm左右.这一类化合物中,ganoderic acid Mc、ganoderic acid DH和7-O -ethyl ganoderic acid O均在C-7位上有不同官能团的取代,在质子性溶剂(例如甲醇)中表现极不稳定,很容易生成其他三萜化合物(Wang et al . 2011 ;李英波 2013 ). ...
灵芝酸的结构修饰及其新型衍生物的抗肿瘤机制研究
2
2012
... 刘如明(2012 )采用MTT法检测了ganoderic acid T、ganoderic acid Mk、ganoderic acid Me、ganoderic acid S、ganoderic acid Mf和7-O -ethyl ganoderic acid O对4种肿瘤细胞(肺癌细胞95D、卵巢癌细胞HO-8910、胰腺癌细胞SW1990和宫颈癌细胞HeLa)和一种正常的成纤维细胞(HF)增殖的抑制能力,结果证明6种化合物均具有一定的细胞毒性. ...
... 刘如明(2012 )以宫颈癌细胞HeLa为模型,考察了ganoderic acid T及其羧基端衍生物(TLTO-A、TLTO-Me、TLTO-Ee、TLTO-Pe)的抗肿瘤活性和作用机制.结果表明,酰胺衍生物TLTO-A的细胞毒性最强,3种酯化衍生物TLTO-Me、TLTO-Ee、TLTO-Pe的细胞毒性与GA T相似,其毒性顺序为:TLTO-A>GA T≈ TLTO-Me≈TLTO-Ee≈TLTO-Pe.5种化合物均将HeLa细胞周期阻滞于G1期,且都可以通过线粒体途径诱导肿瘤细胞发生凋亡,其中以TLTO-A的促凋亡活性最强.从结构上来看,5种化合物的区别仅在C-26位的取代基不同,因此,推测ganoderic acid T的C-26羧基是一个活性修饰位点. ...
灵芝酸Me提高多药耐药性KB-A-1/Dox细胞对阿霉素敏感性的初步研究
1
2013a
... Ganoderic acid Me可以抑制C57BL/6小鼠Lewis肺癌的肿瘤生长和肺转移.腹腔注射ganoderic acid Me (28 mg/kg)可显著增强NK细胞活性,白细胞介素-2 (IL-2)和干扰素-γ (IFN-γ)的表达增加,核因子-κB (NF-κB)的表达上调,这提示ganoderic acid Me可以通过提高免疫功能有效抑制肿瘤生长和肺转移(Wang et al . 2007 ).Chen et al . (2008 )发现ganoderic acid Me通过下调基质金属蛋白酶2/9 (MMP2/9)基因表达抑制95-D肺癌细胞的浸润转移,还可抑制Lewis肺癌细胞的生长和扩散,且具有显著增强免疫功能作用.Ganoderic acid Me也可诱导野生型人P53肿瘤细胞凋亡.吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO-)介导的微环境在肿瘤免疫逃逸中起着重要作用,通过建立稳定的IDO-过度表达2LL细胞克隆,检测到ganoderic acid Me可以通过增强小鼠lewis肺癌细胞中IDO-的表达和激活,诱导T细胞凋亡,抑制CD8+T细胞活化和增强Treg介导的免疫抑制,有助于在肺肿瘤中创造耐受性环境(Que et al . 2014 ).此外,ganoderic acid Me可使多药耐药癌细胞KB-A-1/Dox中阿霉素和罗丹明123的含量均增加100%,推测其可能通过影响膜蛋白P-gp的活性来提高多药耐药细胞对阿霉素的敏感性(唐文 2013a ). ...
灵芝酸T提高多药耐药性肿瘤细胞对阿霉素敏感性的初步研究
1
2013b
... Ganoderic acid T处理后,使得多药耐药KB-A-1/Dox细胞中阿霉素和罗丹明123的含量分别增加了40%和20%,表明ganoderic acid T同ganoderic acid Me类似,也可以提高多药耐药KB-A-1/Dox细胞对阿霉素的敏感性(唐文 2013b ). ...
红厚壳、薄叶红厚壳和泰山赤灵芝菌丝体化学成分及生物活性研究
1
2004
... 国内对灵芝菌丝体中化学成分的研究起步较晚.毋艳(2004 )对山东四维制药股份有限公司提供的泰山灵芝菌丝体进行了分离纯化,获得了4个新的三萜化合物和5个已知的甾醇化合物.但该研究中,灵芝菌种的来源和菌丝体的发酵过程并没有提及. ...
一种无孢灵芝菌丝体的活性成分
1
2020
... 岳亚文等(2020 )采用先液体发酵再固体发酵的方法,对浙江一种无孢灵芝(即一种孢子产量较低的灵芝品种龙芝2号)进行了菌丝体的发酵并分离鉴定了其中的化合物,得到了10个已知三萜化合物和1个首次发现的天然灵芝酸化合物.该实验中,液体发酵的种子培养基为:1 000.0 mL水中加入豆饼粉20.0 g,葡萄糖25.0 g,MgSO4 ∙H2 O 1.5 g,KH2 PO4 3.0 g,自然pH.固体培养基为:大米98%,1% CaSO4 ,1%蔗糖. ...
灵芝菌丝体中一个三萜类化合物的核磁归属及活性初探
0
2020